tert-butyl 4-(methylthio)benzylidenecarbamate | 1026061-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyl 4-(methylthio)benzylidenecarbamate
• 英文别名: tert-butyl (4-methylthiobenzylidene)carbamate
• CAS: 1026061-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: HVHQLEIVVPSJEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(methylthio)benzylidenecarbamate 、 4-methyl-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide 在 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl ((S)-((3S,4R)-4-hydroxy-1-tosylpyrrolidin-3-yl)(4-(methylthio)phenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Proline-Catalyzed Sequential syn-Mannich and [4 + 1]-Annulation Cascade Reactions To Form Densely Functionalized Pyrrolidines

  摘要：

  A highly efficient one-pot [4 + 1]-annulation process for the asymmetric synthesis of densely functionalized pyrrolidine derivatives is described. The in situ generated syn-Mannich adduct obtained via proline catalysis acts as a four-atom component, and Coreys sulfur ylide or ethyl bromoacetate acts as a one-atom carbon source to construct pyrrolidine units in a highly enantio- and diastereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/jo5028886
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl 4-(methylthio)benzylidenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  直接催化不对称曼尼希型反应生成α-羟基-β-氨基酸衍生物

  摘要：

  实现了α-氧官能化酰胺的直接催化曼尼希型反应。在含有软路易斯酸和布朗斯台德碱的协同催化体系中，使用7-氮杂吲哚啉酰胺对于促进直接烯胺化和随后向亚胺的立体选择性加成至关重要。该操作简单的室温方案提供了具有高立体选择性的顺曼尼希加合物。产物酰胺部分的不同官能团转化使得可以迅速获得对映体富集的顺式α-羟基-β-氨基羧酸衍生物，从而突出了本发明催化剂的合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03609

文献信息

• Borane-Catalyzed Direct Asymmetric Vinylogous Mannich Reactions of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jun-Jie Tian、Ning Liu、Qi-Fei Liu、Wei Sun、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c00006

  日期：2021.3.3

  Herein, we report that, by using chiral bicyclic bisborane catalysts, we have achieved the first highly regio-, diastereo-, and enantioselective direct asymmetric vinylogous Mannich reactions of acyclic α,β-unsaturated ketones. The strong Lewis acidity and steric bulk of the bisborane catalysts were essential for the observed high yields and selectivities.

  在此，我们报道，通过使用手性双环双硼烷催化剂，我们获得了第一个高度无环，非对映和对映选择性的不饱和α，β-不饱和酮的不对称乙烯基类曼尼希反应。双硼烷催化剂的强路易斯酸度和空间位阻对于观察到的高收率和选择性至关重要。
• Catalytic Asymmetric <scp>Mannich‐Type</scp> Reaction Enabled by Efficient Dienolization of α, <scp>β‐Unsaturated</scp> Pyrazoleamides†
  作者：Hai‐Jun Zhang、Feng Zhong、Yan‐Cheng Xie、Liang Yin

  DOI：10.1002/cjoc.202000432

  日期：2021.1

  nice complement to our previous report, in which (E)‐β,γ‐unsaturated pyrazoleamides were employed as the prenucleophiles in the copper(I)‐catalyzed asymmetric vinylogous Mannich‐Type reaction and anti‐vinylogous products were obtained. In the previous reaction, copper(I)‐ (1Z,3E)‐dienolates were generated through α‐deprotonation, which might form an equilibrium with (E)‐allylcopper(I) species. Therefore

  （E）-α，β-不饱和吡唑酰胺在铜（I）-（R）-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下，容易进行二烯化反应，以提供主要的铜（I）-（1 Z，3 Z）-二壬酸酯和Et 3 N，它们与醛亚胺反应，提供顺式vinylogous产品，是高区域和对映体选择性的主要非对映异构体。在某些情况下，非对映选择性很低，这可能是由于铜（I）-（1 Z，3 Z）-二烯酸酯与铜（I）-（1 Z，3 E）-二烯酸酯的比率低。（Z）-烯丙基铜（I）物种被认为是有效的中间体，可能与铜（I）-（1 Z，3 Z）-二烯酸酯形成平衡。有趣的是，本方法学是对我们先前报告的很好的补充，在该报告中，（E）-β，γ-不饱和吡唑酰胺被用作铜（I）催化的不对称乙烯基类Mannich型反应和反乙烯基产物中的前亲核试剂。获得了。在之前的反应中，通过α-去质子化反应生成了铜（I）-（1 Z，3 E）-二烯酸酯，这可能与（E）-烯丙基铜（I）形成
• A diastereo- and enantioselective synthesis of α-substituted anti-α,β-diaminophosphonic acid derivatives
  作者：Jeremy C. Wilt、Maren Pink、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1039/b808393b

  日期：——

  Highly diastereo- and enantioselective additions of alpha-nitrophosphonates to imines catalyzed by a chiral Bronsted acid are described.

  描述了由手性布朗斯台德酸催化的对亚胺的非对映体和对映体的高度非对映选择性加成。
• 一种手性β-氨基醛类化合物的不对称合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110845288B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种如式(I)所示的手性β‑氨基醛类化合物的不对称合成方法，所述的不对称合成是以式(Ⅱ)所示的亚胺和式(Ⅲ)所示的醛作为反应物，在有机溶剂中进行反应，其特征在于：所述的反应在手性催化剂和聚合物构建的超分子催化剂作用下进行；所述的手性催化剂选择下列之一：所述的聚合物选自PEG和/或PPG；本发明利用PPG/PEG与手性催化剂构建超分子催化剂用于手性β‑氨基醛类化合物的不对称合成，显著提高了产物收率。
• NOVEL SUBSTITUTED 5 MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160326110A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Novel substituted 5 membered heterocyclic compounds of Formula I are disclosed. The invention further discloses a process for the preparation of compounds of Formula I. The compounds find use as anti mycobacterial agents.

  本发明揭示了一种替代的Formula I中的5成员杂环化合物。该发明进一步揭示了一种制备Formula I化合物的方法。这些化合物可用作抗分枝杆菌药物。