(Z)-3-((4-chlorophenyl)(phenyl)methylene)-1-methylindolin-2-one | 1416431-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-((4-chlorophenyl)(phenyl)methylene)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-[(4-chlorophenyl)-phenylmethylidene]-1-methylindol-2-one
• CAS: 1416431-89-4
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO
• 分子量: 345.828
• InChiKey: SRBXLJIROMBHRS-MRCUWXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2'-Bromophenyl)propynamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 silver orthophosphate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (Z)-3-((4-chlorophenyl)(phenyl)methylene)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用微波辐射钯催化串联方法制备 3-（二芳基亚甲基）羟吲哚

  摘要：

  我们开发了一种快速有效的微波辅助串联反应，用于合成 3-（二芳基亚甲基）羟吲哚。三个钯催化的反应（Sonogashira、Heck 和 Suzuki-Miyaura 反应）在微波辐射条件下结合，从简单的丙酰胺、芳基碘和芳基硼酸生产 3-（二芳基亚甲基）羟吲哚。Ag 3 PO 4 的加入显着提高了串联反应的产率和立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560091

文献信息

• Palladium-Catalyzed One-Pot Approach to 3-(Diarylmethylene)oxindoles from Propiolamidoaryl Triflate
  作者：Dahye Lee、Sunhwa Park、Yoseb Yu、Kye Shin、Jae Seo

  DOI：10.3390/molecules200814022

  日期：——

  3-(Diarylmethylene)oxindoles have been synthesized from propiolamidoaryl triflate utilizing a palladium-catalyzed one-pot reaction consisting of three successive reactions: Sonogashira, Heck, and Suzuki-Miyaura. This method allows for the production of a complex skeleton of 3-(diarylmethylene)oxindole from propiolamidoaryl triflate using a commercially available aryl iodide and arylboronic acid in a simple and efficient way with moderate yield and stereoselectivity.

  通过丙炔酰胺基芳基三氟甲磺酸盐的钯催化一步反应，包括三个连续反应：Sonogashira反应、Heck反应和Suzuki-Miyaura反应，合成得到了3-(二芳甲叉基)吲哚。该方法使得从商业上可获得的芳基碘和芳基硼酸出发，通过简单高效的方式，以中等产率和立体选择性，从丙炔酰胺基芳基三氟甲磺酸盐合成得到3-(二芳甲叉基)吲哚的复杂骨架。
• Consecutive One-Pot versus Domino Multicomponent Approaches to 3-(Diarylmethylene)oxindoles
  作者：Sunhwa Park、Jiyun Lee、Kye Shin、Euichaul Oh、Jae Seo

  DOI：10.3390/molecules22030503

  日期：——

  reactions (Sonogashira, Heck and Suzuki-Miyaura reactions), a more efficient domino multicomponent method has been successfully developed to access a wide variety of 3-(diarylmethylene)oxindoles. Microwave irradiation and use of a silver salt were the most important factors to achieve high yields and stereoselectivity.

  基于结合三个钯催化反应（Sonogashira、Heck 和 Suzuki-Miyaura 反应）的连续一锅条件，已成功开发出一种更有效的多米诺多组分方法来获取各种 3-（二芳基亚甲基）羟吲哚。微波辐射和银盐的使用是实现高产率和立体选择性的最重要因素。
• Ru-Catalyzed dehydrogenative synthesis of antimalarial arylidene oxindoles
  作者：Girish Singh Bisht、Akanksha M. Pandey、Moreshwar B. Chaudhari、Sandip G. Agalave、Abhishek Kanyal、Krishanpal Karmodiya、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1039/c8ob01852a

  日期：——

  2-oxindoles using diaryl methanols in the absence of an acceptor. A wide array of symmetrical and unsymmetrical diaryl methanols undergoes dehydrogenative coupling with 2-oxindole selectively to generate various substituted 3-(diphenylmethylene)indolin-2-one derivatives in good yields and produces environmentally benign by-products, H2 and H2O. This methodology was successfully applied for the synthesis of

  Ru（II）-NHC在不存在受体的情况下，使用二芳基甲醇催化2-氧吲哚的α-烯化反应。大量对称和不对称的二芳基甲醇与2-oxindole进行脱氢偶联，从而以高收率选择性地生成各种取代的3-（二苯基亚甲基）indolin-2-one衍生物，并产生对环境无害的副产物H 2和H 2 O.该方法已成功应用于生物活性药物即TAS-301的合成。针对恶性疟原虫寄生虫筛选了合成的3-（二苯基亚甲基）吲哚-2-酮衍生物的生物活性，并发现具有IC 50的显着活性 ＝2.24μM。
• Carbonyl group directed synthesis of 3-boryl-3-substituted alkenyl oxindoles and tetrasubstituted β-borylenones
  作者：Debraj Ghorai、Kanak Kanti Das、Santanu Panda

  DOI：10.1039/d3cc04788a

  日期：——

  Transition metal-free carbonyl directed boron-Wittig reaction of α-bis(boryl)carbanions with the corresponding isatins or with the α-keto esters/amides was achieved to access alkenyl oxindoles in good yield and high stereoselectivity.

  α-双(硼基)碳负离子与相应的靛红或与α-酮酯/酰胺进行无过渡金属羰基引导的硼维蒂希反应，以良好的产率和高立体选择性获得烯基羟吲哚。
• Blue LED-Mediated Synthesis of 3-Arylidene Oxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chinnathambi Ramesh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00099

  日期：2023.5.5

  Blue LED-promoted cross-coupling olefination of symmetrical and unsymmetrical 3-arylidene oxindoles has been described from diazoindolones and diphenylmethanethiones. Thermal olefin isomerization and stereoselective synthesis of 3-arylidene oxindoles were also demonstrated in good yield.

  蓝色 LED 促进的对称和不对称 3-亚芳基羟吲哚的交叉偶联烯化已从重氮吲哚酮和二苯基甲硫酮中得到描述。还证明了 3-亚芳基羟吲哚的热烯烃异构化和立体选择性合成具有良好的产率。