(3aS,4S,5S,6R,6aS)-6-Hydroxy-2-oxo-5-phenylsulfanyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-carboxylic acid ethyl ester | 362471-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3aS,4S,5S,6R,6aS)-6-Hydroxy-2-oxo-5-phenylsulfanyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 362471-97-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅S
• 分子量: 322.382
• InChiKey: RMZRYCBUTANKJW-YADOHIMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5S,6R,6aS)-6-Hydroxy-2-oxo-5-phenylsulfanyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-carboxylic acid ethyl ester 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(3aS,4S,5S,6R,6aS)-5-Benzenesulfinyl-6-hydroxy-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of a key intermediate for the synthesis of prostanes and isoprostanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00213-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,2S,3S,4R,5S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-phenylsulfanylcyclopentane-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 以55%的产率得到(3aS,4S,5S,6R,6aS)-6-Hydroxy-2-oxo-5-phenylsulfanyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of a key intermediate for the synthesis of prostanes and isoprostanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00213-0