(E)-5-chloro-3-phenyl-2-styryl-1H-indole | 1171122-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (E)-5-chloro-3-phenyl-2-styryl-1H-indole
• 英文别名: (E)-5-chloro-3-phenyl-2-styryl-indole；5-chloro-3-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-indole
• CAS: 1171122-87-4
• 化学式: C₂₂H₁₆ClN
• 分子量: 329.829
• InChiKey: PIAJHOVUCBAVHU-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-amino-5-chlorophenyl)(phenyl)methanol 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-5-chloro-3-phenyl-2-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A concise protocol for the synthesis of 2-alkenylindoles through [4 + 1] annulation of aminobenzyl phosphonium salts with acrylaldehydes

  摘要：

  A concise and efficient protocol for the synthesis of various 2-alkenylindole derivatives is developed through [4 + 1] annulation starting from aminobenzyl phosphonium salts and cinnamaldehydes.

  DOI：

  10.1039/d4gc02859g

文献信息

• A Flexible Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles from Aminobenzyl Phosphonium Salts. A Direct Synthesis of Rutaecarpine
  作者：George A. Kraus、Haitao Guo

  DOI：10.1021/jo900718g

  日期：2009.8.7

  substituted (2-aminobenzyl)triphenylphosphonium bromides with aromatic aldehydes or α,β-unsaturated aldehydes constitutes a new synthesis of 2,3-disubstitued indoles in high yields. The adduct from 4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carbaldehyde was an advanced intermediate in the synthesis of several rutaecarpines.

  取代的（2-氨基苄基）三苯基phosph溴化物与芳族醛或α，β-不饱和醛的反应构成了高产率的2,3-二取代的吲哚的新合成。4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-甲醛的加合物是几种芸苔芸香碱合成中的高级中间体。