4-(1-(4-cyanobenzyl)-3-formyl-1H-indol-2-yl)benzonitrile | 1417628-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-(4-cyanobenzyl)-3-formyl-1H-indol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[[2-(4-Cyanophenyl)-3-formylindol-1-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 1417628-44-4
• 化学式: C₂₄H₁₅N₃O
• 分子量: 361.403
• InChiKey: YXXFXRWQFSKPNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4'-(2-(3-oxobut-1-enyl)phenylazanediyl)bis(methylene)dibenzonitrile 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以43%的产率得到4-(1-(4-cyanobenzyl)-3-formyl-1H-indol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化中的氧开关：自由基加成和环化以及意外的碳-碳键裂解反应

  摘要：

  已经开发出可见光光氧化还原催化的叔胺的分子间和分子内 CH 官能化反应。发现氧气作为化学开关触发两种不同的反应途径，并从相同的起始材料中获得两种不同类型的产物。在没有氧气的情况下，N,N-二甲基-苯胺与缺电子烯烃的分子间加成以良好到高产率提供了γ-氨基腈。在氧气存在下，发生自由基加成/环化反应，导致在温和的反应条件下以良好的产率形成四氢喹啉衍生物。自由基加成的分子内形式导致了 indole-3-carboxaldehyde 衍生物的意外形成。

  DOI：

  10.1021/ja309580a