1,6,9-tris(4-tert-butylphenoxy)-N-(2,6-diisopropyl-4-bromophenyl)-3,4-perylenedicarboximide | 468083-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,6,9-tris(4-tert-butylphenoxy)-N-(2,6-diisopropyl-4-bromophenyl)-3,4-perylenedicarboximide
• 英文别名: 1,6,9-tris-[9-(4-tert-butylphenoxy)]-N-(2,6-diisopropyl-4-bromophenyl)-3,4-perylenedicarboximide；16-[4-Bromo-2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-5,12,20-tris(4-tert-butylphenoxy)-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2(23),3,5,7,9,11,13,18,21-decaene-15,17-dione
• CAS: 468083-00-3
• 化学式: C₆₄H₆₂BrNO₅
• 分子量: 1005.1
• InChiKey: BOJBUGMDMROQOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.8
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 1,6,9-tris(4-tert-butylphenoxy)-N-(2,6-diisopropyl-4-bromophenyl)-3,4-perylenedicarboximide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 C₆₉H₇₁NO₅Si
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PERYLENE-PORPHYRIN BUILDING BLOCKS AND POLYMERS THEREOF FOR THE PRODUCTION OF LIGHT-HARVESTING ARRAYS
  [FR] SYNTHESE D'ELEMENTS CONSTITUTIFS A BASE DE PERYLENE-PORPHYRINE ET POLYMERES ASSOCIES DESTINES A LA PRODUCTION DE RESEAUX COLLECTEURS DE LUMIERE

  摘要：

  本发明提供了一种用于合成光收集阵列的方法、化合物和组合物，所述阵列包括：(a)包括第一电极的第一衬底；以及(b)与所述第一电极电性耦合的光收集棒层，其中每个所述光收集棒包括化学式(I)的聚合物：其中m至少为1；X1是一个电荷分离基团，X2至Xm+1是色素。X2至Xm+1中至少有一个与之耦合的苯菲啰基团。

  公开号：

  WO2003105237A1
• 作为产物：
  描述：

  1,6,9-tribromo-N-(4-bromo-2,6-diisopropylphenyl)-3,4-perylenedicarboximide 、 4-叔丁基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到1,6,9-tris(4-tert-butylphenoxy)-N-(2,6-diisopropyl-4-bromophenyl)-3,4-perylenedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PERYLENE-PORPHYRIN BUILDING BLOCKS AND POLYMERS THEREOF FOR THE PRODUCTION OF LIGHT-HARVESTING ARRAYS
  [FR] SYNTHESE D'ELEMENTS CONSTITUTIFS A BASE DE PERYLENE-PORPHYRINE ET POLYMERES ASSOCIES DESTINES A LA PRODUCTION DE RESEAUX COLLECTEURS DE LUMIERE

  摘要：

  本发明提供了一种用于合成光收集阵列的方法、化合物和组合物，所述阵列包括：(a)包括第一电极的第一衬底；以及(b)与所述第一电极电性耦合的光收集棒层，其中每个所述光收集棒包括化学式(I)的聚合物：其中m至少为1；X1是一个电荷分离基团，X2至Xm+1是色素。X2至Xm+1中至少有一个与之耦合的苯菲啰基团。

  公开号：

  WO2003105237A1

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of Light-Harvesting Arrays Comprised of a Porphyrin Bearing Multiple Perylene-Monoimide Accessory Pigments
  作者：Kin-ya Tomizaki、Robert S. Loewe、Christine Kirmaier、Jennifer K. Schwartz、Jennifer L. Retsek、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo0258002

  日期：2002.9.1

  excited porphyrin product. For the array containing four perylenes per porphyrin in both nonpolar (toluene) and polar (benzonitrile) media and for the array containing eight perylenes per porphyrin in toluene, the photoexcited perylene-monoimide dye (PMI) decays rapidly ( approximately 3.5 ps) and predominantly (>or=90%) by energy transfer to the zinc porphyrin to form the excited zinc porphyrin (Zn)

  我们提出了新的光收集阵列的合成和表征，该阵列包含附着在锌卟啉上的两个，四个或八个per-单酰亚胺辅助颜料。每个per被一个或三个4-叔丁基苯氧基取代基取代。4,3'-或4,2'-二芳基乙炔连接基连接NN-酰亚胺位和卟啉内消旋位，分别提供发散或会聚的结构。该体系结构旨在提供在有机介质中的高溶解度和容易的per到卟啉的能量转移，同时避免了激发的卟啉产物的电荷转移猝灭。对于在非极性（甲苯）和极性（苄腈）介质中每个卟啉含四个four的阵列，以及对于在甲苯中每个卟啉含八个eight的阵列，光激发的per-单酰亚胺染料（PMI）迅速衰减（约3.5 ps），并主要通过能量转移至卟啉锌形成激发态的锌卟啉（Zn）衰变（寿命= 90％） ，荧光产量）可与分离的生色团相比（约10％以内）。对于在苄腈中包含八个per的阵列，PMI通过能量转移（形成Zn）衰减大约80％，通过空穴转移（形成PMI- Zn +）大约衰
• Practical synthesis of perylene-monoimide building blocks that possess features appropriate for use in porphyrin-based light-harvesting arrays
  作者：Kin-ya Tomizaki、Patchanita Thamyongkit、Robert S Loewe、Jonathan S Lindsey

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00020-6

  日期：2003.2

  Perylene-monoimide dyes with solubilizing aryloxy substituents at the perylene perimeter and a synthetic handle on the N-aryl group are valuable building blocks for incorporation as accessory pigments in porphyrin-based light-harvesting arrays. A family of such dyes has been prepared by reaction of 1,6,9-tris(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4-dicarboxylic anhydride with a set of 4-iodo/ethynyl anilines (with or without 2,6-diisopropyl substituents) in the presence of Zn(OAc)(2)(.)2H(2)O in imidazole/mesitylene at 130degreesC. The workup procedures throughout the synthesis have been streamlined for scale-up purposes, minimizing chromatography. Two bis(perylene)porphyrin building blocks were prepared in a rational manner and examined in Sonogashira and Glaser polymerizations. The two isopropyl groups on the N-aryl group and the three 4-tert-butylphenoxy groups at the perylene perimeter are essential for high solubility of the bis(perylene)porphyrins and corresponding oligomers in organic solvents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.