(4S)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone | 1417900-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
• CAS: 1417900-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: VOMHCTLWTWGHFN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Carrier Protein Mediated Formation of the Dihydropyridazinone Ring in Actinopyridazinone Biosynthesis

  摘要：

  摘要 具有氮-氮（N-N）键的杂环是合成药物的重要组成部分。它们也存在于天然产物中，尽管人们对其背后的生物合成逻辑知之甚少。由 Streptomyces sp. MSD090630SC-05 产生的放线哒嗪酮具有独特的二氢哒嗪酮环，已作为几种获批合成疗法的核心核进行了研究。在此，我们进行了基因敲除和体外生化实验，以阐明放线菌哒嗪酮生物合成的主要步骤，包括前所未有的载体蛋白介导的二氢哒嗪酮形成机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202305155
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基天冬氨酰胺甲基酯 在 亚硝酸特丁酯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 hydrazine hydrate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4S)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  An Access to Aza-Freidinger Lactams and E-Locked Analogs

  摘要：

  Freidinger lactams, possessing a peptide bond configuration locked to 4 are important key elements of conformationally restricted peptidomimetics. In the present work, the C alpha Hi+1 unit has been replaced by N, leading to novel aza-Freidinger lactams. A synthesis to corresponding building blocks and their E-locked analogs is introduced. The versatile buildings blocks reported here are expected to serve as useful elements in peptide synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol3030583