5-(4-(4-methoxybenzyloxy)pyrimidin-2-yl)benzene-1,3-diol | 1352570-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(4-(4-methoxybenzyloxy)pyrimidin-2-yl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-(4-((4-Methoxybenzyl)oxy)pyrimidin-2-yl)benzene-1,3-diol；5-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pyrimidin-2-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1352570-99-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: LOKNZYDGONPWEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(4-methoxybenzyloxy)pyrimidin-2-yl)benzene-1,3-diol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidone-based series of glucokinase activators with alternative donor–acceptor motif

  摘要：

  Glucokinase activators are a class of experimental agents under investigation as a therapy for Type 2 diabetes mellitus. An X-ray crystal structure of a modestly potent agent revealed the potential to substitute the common heterocyclic amide donor-acceptor motif for a pyridone moiety. We have successfully demonstrated that both pyridone and pyrimidone heterocycles can be used as a potent donor-acceptor substituent. Several sub-micromolar analogs that possess the desired partial activator profile were synthesized and characterized. Unfortunately, the most potent activators suffered from sub-optimal pharmacokinetic properties. Nonetheless, these donor-acceptor motifs may find utility in other glucokinase activator series or beyond. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.036
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-((4-methoxybenzyl)oxy)pyrimidine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(4-(4-methoxybenzyloxy)pyrimidin-2-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-(3,5-DISUBSTITUTEDPHENYL)PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-(3,5-DISUBSTITUTEDPHENYL)PYRIMIDIN-4(3H)-ONE

  摘要：

  本发明提供了一种Formula (I)的2-(3,5-二取代苯基)嘧啶-4(3H)-酮化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3如本文所定义。已发现Formula (I)的化合物可作为葡萄糖激酶激活剂。因此，Formula (I)的化合物及其药物组成物对于治疗由葡萄糖激酶介导的疾病、紊乱或症状是有用的。

  公开号：

  WO2011158149A1