(R)-6-(oxiran-2-yl)hexan-1-ol | 1186399-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-6-(oxiran-2-yl)hexan-1-ol
• 英文别名: 6-[(2R)-oxiran-2-yl]hexan-1-ol
• CAS: 1186399-99-4
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: KMHQJKFCDQXYLS-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(oxiran-2-yl)hexan-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以95%的产率得到(R)-6-(oxiran-2-yl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  镍催化、酯促进、环氧化物-炔烃还原偶联的大环化：(-)-Gloeosporone 的全合成

  摘要：

  改变变化：标题化合物的全合成围绕一种新策略，该策略采用镍 (0)-膦配合物和三乙基硼烷通过 C  C 键形成有效闭合 14 元环（参见方案；cod = 环辛二烯）。合成分 10 步完成，总产率约为 9%。

  DOI：

  10.1002/anie.200902079
• 作为产物：
  描述：

  7-辛烯-1-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到(R)-6-(oxiran-2-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化、酯促进、环氧化物-炔烃还原偶联的大环化：(-)-Gloeosporone 的全合成

  摘要：

  改变变化：标题化合物的全合成围绕一种新策略，该策略采用镍 (0)-膦配合物和三乙基硼烷通过 C  C 键形成有效闭合 14 元环（参见方案；cod = 环辛二烯）。合成分 10 步完成，总产率约为 9%。

  DOI：

  10.1002/anie.200902079

文献信息

• Macrocyclization by Nickel-Catalyzed, Ester-Promoted, Epoxide-Alkyne Reductive Coupling: Total Synthesis of (−)-Gloeosporone
  作者：James D. Trenkle、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.200902079

  日期：——

  Ringing the changes: The total synthesis of the title compound centers around a novel strategy that employs a nickel(0)–phosphine complex and triethyl borane in an efficient closure of a 14‐membered ring through CC bond formation (see scheme; cod=cyclooctadiene). The synthesis was accomplished in 10 steps and in approximately 9 % overall yield.

  改变变化：标题化合物的全合成围绕一种新策略，该策略采用镍 (0)-膦配合物和三乙基硼烷通过 C  C 键形成有效闭合 14 元环（参见方案；cod = 环辛二烯）。合成分 10 步完成，总产率约为 9%。