4-(1-((trimethylsilyl)oxy)vinyl)phenyl acetate | 86941-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(1-((trimethylsilyl)oxy)vinyl)phenyl acetate
• 英文别名: Acetic acid 4-(1-trimethylsilanyloxy-vinyl)-phenyl ester；[4-(1-Trimethylsilyloxyethenyl)phenyl] acetate
• CAS: 86941-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃Si
• 分子量: 250.37
• InChiKey: ULBRIYMDICYBFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-((trimethylsilyl)oxy)vinyl)phenyl acetate 在 盐酸 、 calcium sulfate 、 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 间氯过氧苯甲酸 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 天竺葵素-3-氯化葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-和3-（β-D-Glucopyranosyloxy）黄酮离子的合成。黄酮取代模式对水溶液中花色苷反应性的影响

  摘要：

  描述了3-糖基氧基化的黄酮离子（花青素），特别是天然花青素Callistephin（4）的合成。研究了合成颜料3和4在水溶液中的结构转变以及与绿原酸（7）和咖啡因（8）的分子络合，并将其与相应的3-甲氧基黄酮离子1和2以及卵磷脂（5）进行了比较。）和马尔文（6），两种非常常见的天然花青素。就糖基氧基残基在花色苷的化学性质中所起的作用进行了讨论。花色苷分子的络合（色素沉着）通过UV / VIS光谱和1 H-NMR进行定量研究。特别是，使用一般的理论处理方法来解释UV / VIS光谱数据，例如，可以证明无色形式的花色苷与8之间形成了分子配合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770616
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(1-((trimethylsilyl)oxy)vinyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-和3-（β-D-Glucopyranosyloxy）黄酮离子的合成。黄酮取代模式对水溶液中花色苷反应性的影响

  摘要：

  描述了3-糖基氧基化的黄酮离子（花青素），特别是天然花青素Callistephin（4）的合成。研究了合成颜料3和4在水溶液中的结构转变以及与绿原酸（7）和咖啡因（8）的分子络合，并将其与相应的3-甲氧基黄酮离子1和2以及卵磷脂（5）进行了比较。）和马尔文（6），两种非常常见的天然花青素。就糖基氧基残基在花色苷的化学性质中所起的作用进行了讨论。花色苷分子的络合（色素沉着）通过UV / VIS光谱和1 H-NMR进行定量研究。特别是，使用一般的理论处理方法来解释UV / VIS光谱数据，例如，可以证明无色形式的花色苷与8之间形成了分子配合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770616

文献信息

• Ring-Opening Diarylation of Siloxydifluorocyclopropanes by Ag(I) Catalysis: Stereoselective Construction of 2-Fluoroallylic Scaffold
  作者：Xiaoning Song、Cong Xu、Dongxu Du、Ziming Zhao、Dongsheng Zhu、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03254

  日期：2017.12.15

  A silver-catalyzed, defluorination ring-opening diarylation of siloxy 2,2-difluorocyclopropanes, with two arenes, to directly prepare polysubstituted 2-fluoroallylic compounds, is described. This multicomponent reaction proceeds smoothly in good stereoselectivity, which is due to a chelation-controlled addition of arenes to α-fluorinated ketone intermediate.

  描述了银氧化的甲硅烷氧基2，2-二氟环丙烷与两个芳烃的脱氟开环二芳基化反应，以直接制备多取代的2-氟代烯丙基化合物。该多组分反应以良好的立体选择性顺利进行，这是由于芳烃向α-氟化酮中间体的螯合控制添加。
• Carbon-carbon bond formation by selective coupling of enol silyl ethers with oxime sulfonates
  作者：Yasushi Matsumura、Junya Fujiwara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00358a023

  日期：1983.9

  Preparation d'enaminones par condensation d'enolethers de silicium avec des mesyloximes de cetones en presence de (C 2 H 5 ) 2 AlCl

  制备 d'enaminones par 缩合 d'enolethers de silicium avec des mesyloximes de cetones en 存在 de (C 2 H 5 ) 2 AlCl
• Biomimetic synthesis of nudicaulins I and II, yellow pigments from the Iceland poppy<i>Papaver nudicaule</i>
  作者：Rory Devlin、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/c9cc07943b

  日期：——

  Indole and the anthocyanin orientalin proceed through a unique cascade sequence that leads to nudicaulins I and II in 92% yield. This biomimetic synthesis confirms the biosynthesis proposal for these structurally unprecedented flavoalkaloids that play a key role in the colour range displayed by the Iceland poppy.

  吲哚和花色苷东方香精通过独特的级联序列进行操作，从而以92％的收率得到了芥子油苷I和II。这种仿生合成证实了这些结构上前所未有的黄素生物碱的生物合成提议，这些黄素生物碱在冰岛罂粟所显示的颜色范围中起关键作用。
• LADA strategy for the synthesis of unnatural amino acids and direct modifications of peptides
  作者：Jun-Liang Zhou、Yun-Qi Liu、Zhan-Kui Sun

  DOI：10.1007/s11426-023-1605-2

  日期：2023.6

  Unnatural amino acids (UAAs) are important building blocks in organic synthesis and drug discovery. They are also frequently integrated into peptides or proteins for biological studies. However, the direct and simplified synthesis of UAAs remains a great challenge. At the same time, vast known peptide modifications are based on carbon-heteroatom bonds. There are no general methods for peptide modifications

  非天然氨基酸 (UAA) 是有机合成和药物发现的重要组成部分。它们还经常被整合到用于生物学研究的肽或蛋白质中。然而，UAA 的直接和简化合成仍然是一个巨大的挑战。同时，大量已知的肽修饰是基于碳-杂原子键。没有通过构建 C-C 键对肽进行修饰的通用方法。为了应对这一挑战，我们在此提出了 LADA 策略，该策略由两个步骤组成：半胱氨酸残基的选择性标记和激活，脱硫生成以碳为中心的自由基和自由基a加入烯烃以建立C-C键。这种一锅法方案具有明显的优点，例如良好的官能团耐受性、生物相容性反应条件和保留的立体化学。该策略已成功用于非天然氨基酸的合成和肽的直接修饰。
• Synthesis of 1,4‐Dicarbonyl Compounds via Visible‐Light‐Induced Decarboxylative Radical Cascade Reactions
  作者：Zhiyou Su、Jia Zhang、Hou‐Wen Lin、Hongze Liao

  DOI：10.1002/adsc.202300645

  日期：2023.10.24

  (EDA) complexes. This multi-component reaction involves the photoactivation of EDA complexes formed by carboxylic acid derivatives, triphenylphosphine, and sodium iodide, resulting in single-electron reduction. The subsequent decarboxylation fragmentation leads to the formation of nucleophilic alkyl free radicals, which can undergo sequential radical coupling reactions with electron-deficient and electron-rich

  我们在此报告了一种使用光激活电子供体-受体（EDA）复合物合成1,4-二羰基化合物的方法。这种多组分反应涉及由羧酸衍生物、三苯基膦和碘化钠形成的 EDA 络合物的光活化，导致单电子还原。随后的脱羧裂解导致亲核烷基自由基的形成，该自由基可以与缺电子和富电子烯烃发生连续的自由基偶联反应。该方法已成功应用于各种脂肪族羧酸衍生物，包括叔、仲和伯衍生物，以及多种类型的缺电子烯烃和烯醇甲硅烷基醚。整个过程在温和的条件下进行，表明其合成有价值的合成化合物的潜力。