(2R)-3-[4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid | 343846-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-3-[4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 343846-41-3
• 化学式: C₂₃H₂₅BrN₂O₆S
• 分子量: 537.431
• InChiKey: YUGFCXABLFJOOI-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-[4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-4-bromo-N-methyl-1-tosyl-D-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method of Synthesizing Optically Pure N-Boc-4-bromo-N-methyl-1-tosyl-D-tryptophan Methyl Ester, a Key Intermediate in the Synthesis of Optically Active Ergot Alkaloids

  摘要：

  Optically pure N-Boc-4-bromo-N-methyl-1-tosyl-D-tryptophan methyl ester (D-4), a key intermediate in the synthesis of optically active ergot alkaloids such as chanoclavine-I (7) and costaclavine (8), was prepared from N-acetyl-4-bromo-D-tryptophan (D-ll) obtained from 4-bromoindole (9) and DL-serine (10) in two steps.

  DOI：

  10.3987/com-00-9137
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-acetyl-4-bromo-1-tosyltryptophan methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (2R)-3-[4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method of Synthesizing Optically Pure N-Boc-4-bromo-N-methyl-1-tosyl-D-tryptophan Methyl Ester, a Key Intermediate in the Synthesis of Optically Active Ergot Alkaloids

  摘要：

  Optically pure N-Boc-4-bromo-N-methyl-1-tosyl-D-tryptophan methyl ester (D-4), a key intermediate in the synthesis of optically active ergot alkaloids such as chanoclavine-I (7) and costaclavine (8), was prepared from N-acetyl-4-bromo-D-tryptophan (D-ll) obtained from 4-bromoindole (9) and DL-serine (10) in two steps.

  DOI：

  10.3987/com-00-9137