1-benzoyl-3,4-bis(4-tolylamino)pyrrole-2,5-dicarbonitrile | 1182284-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-3,4-bis(4-tolylamino)pyrrole-2,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 1-Benzoyl-3,4-bis(4-methylanilino)pyrrole-2,5-dicarbonitrile
• CAS: 1182284-10-1
• 化学式: C₂₇H₂₁N₅O
• 分子量: 431.497
• InChiKey: YYNAUQAJPHSHQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3,4-bis(4-tolylamino)pyrrole-2,5-dicarbonitrile 在 乙醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以30%的产率得到3,4-bis(4-tolylamino)pyrrole-2,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  推拉吡咯的新合成、它们氧化为稳定的 3H-吡咯和意外的退火反应

  摘要：

  从双（亚氨基酰氯）1 和各种亚氨基二乙酸衍生物 3 开始，开发了 5 型推挽吡咯的新合成方法。使用适当的 N-三氟乙酰基残基作为保护/活化基团被证明是3,4-二芳基氨基-1H-吡咯的直接制备 5. 当苯并噻唑亚结构存在于杂环 5 的 2,5-位时，双电子氧化以优异的产率生成 6 型 3H-吡咯。然而，在氰基或酯基团的情况下，进一步的氧化过程立即通过分子内环烷化作用产生新的 3H-吡咯并 [3,4-b] 喹喔啉 7。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900295
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(cyanomethyl)benzamide 、 N,N'-bis(4-methylphenyl)ethanediimidoyl dichloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到1-benzoyl-3,4-bis(4-tolylamino)pyrrole-2,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  推拉吡咯的新合成、它们氧化为稳定的 3H-吡咯和意外的退火反应

  摘要：

  从双（亚氨基酰氯）1 和各种亚氨基二乙酸衍生物 3 开始，开发了 5 型推挽吡咯的新合成方法。使用适当的 N-三氟乙酰基残基作为保护/活化基团被证明是3,4-二芳基氨基-1H-吡咯的直接制备 5. 当苯并噻唑亚结构存在于杂环 5 的 2,5-位时，双电子氧化以优异的产率生成 6 型 3H-吡咯。然而，在氰基或酯基团的情况下，进一步的氧化过程立即通过分子内环烷化作用产生新的 3H-吡咯并 [3,4-b] 喹喔啉 7。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900295

文献信息

• A New Synthesis of Push-Pull Pyrroles, Their Oxidation to Stable 3<i>H</i>-Pyrroles and an Unexpected Anellation Reaction
  作者：Gunther Buehrdel、Rainer Beckert、Petra Herzigova、Eva Petrlikova、Dirk Schuch、Eckhard Birckner、Helmar Goerls

  DOI：10.1002/ejoc.200900295

  日期：2009.7

  A new synthesis of push-pull pyrroles of type 5 was developed starting from bis(imidoyl chlorides) 1 and various iminodiacetic acid derivatives 3. The use of appropriate N-trifluoroacetyl residues as protecting/activating group proved to be the method of choice for the straightforward preparation of the 3,4-diarylamino-1H-pyrroles 5. When benzothiazole substructures are present in 2,5-position of heterocycles

  从双（亚氨基酰氯）1 和各种亚氨基二乙酸衍生物 3 开始，开发了 5 型推挽吡咯的新合成方法。使用适当的 N-三氟乙酰基残基作为保护/活化基团被证明是3,4-二芳基氨基-1H-吡咯的直接制备 5. 当苯并噻唑亚结构存在于杂环 5 的 2,5-位时，双电子氧化以优异的产率生成 6 型 3H-吡咯。然而，在氰基或酯基团的情况下，进一步的氧化过程立即通过分子内环烷化作用产生新的 3H-吡咯并 [3,4-b] 喹喔啉 7。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)