5-<(ethylthio)methyl>-3-cyano-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 139022-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-<(ethylthio)methyl>-3-cyano-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-(ethylsulfanylmethyl)-2-oxooxolane-3-carbonitrile
• CAS: 139022-74-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 185.247
• InChiKey: VEJZTNAASGTZRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-ethylsulfanyl-2,3-epoxy-propane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-<(ethylthio)methyl>-3-cyano-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 、 5-<(ethylthio)methyl>-3-cyano-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Functional sulfur-containing compounds. 10. Alkylation of ch-acids with 2-[(organylthio)methyl]oxirans

  摘要：

  In the reaction of 2-[(organylthio)methyl]oxirans(I) with malonic, acetoacetic and cyanoacetic esters mixtures of 4- and 5-[(organylthio)methyl]-3-(methoxy-carbonyl-, acetyl-, cyano-)-4,5-dihydro-2(3H)-furanones (II)-(VII) are formed. The ratio of the isomers depends on the nature of the CH-acid. The reaction of 2-[(ethylthio)methyl]oxiran (Ia) with bis(butylsulfonyl)methane leads to a mixture of 3-(ethylthio)-1-[bis(butylsulfonyl)methyl]-propan-2-ol (XIa) and 3-(ethylthio)-2-[bis(butylsulfonyl)methyl]propan-1-ol (XIIa) in a 1:1 ratio. In the reaction of epoxides (I) with acetylacetone 4-[(organylthio)methyl]-2-methyl-2-acetonyl-1,3-dioxolanes (XIII) are formed.

  DOI：

  10.1007/bf00959724