1-(4-deoxy-4-methylene-α-L-erythro-pentopyranosyl)thymine | 1176931-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4-deoxy-4-methylene-α-L-erythro-pentopyranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-5-methylene-tetrahydropyran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-5-methylideneoxan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1176931-35-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: LBARXUJJNQYQTO-NRPADANISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-deoxy-4-methylene-α-L-erythro-pentopyranosyl)thymine 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-α-pent-2-enopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  不饱和外亚甲基和酮 D-Lyxopyranonucleoside 类似物的合成、抗病毒和细胞抑制评估

  摘要：

  本报告描述了作为潜在生物活性剂的不饱和外亚甲基lyxopyranonucleoside 类似物的合成。市售的 1,2,3,4-四-O-乙酰-α-D-lyxopyranose 1 分别与甲硅烷基化胸腺嘧啶和尿嘧啶缩合，脱乙酰和缩醛得到 1-(2,3-O-异亚丙基-α- D-lyxopyranosyl)thymine 4a 和 1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranosyl)uracil 4b。新的衍生物 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-α-pent-2-enopyranosyl)thymine 8a 和 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-α-pent-2-为了阐明2',3'-不饱和度的影响并阐明酮基和外亚甲基之间的差异，通过两种不同的关键中间体7a、b和13a、b制备了烯吡喃基）尿嘧啶8b。目标分子。化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.200900004
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-methylene-α-L-erythro-pentopyranosyl)thymine 在 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1-(4-deoxy-4-methylene-α-L-erythro-pentopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  不饱和外亚甲基和酮 D-Lyxopyranonucleoside 类似物的合成、抗病毒和细胞抑制评估

  摘要：

  本报告描述了作为潜在生物活性剂的不饱和外亚甲基lyxopyranonucleoside 类似物的合成。市售的 1,2,3,4-四-O-乙酰-α-D-lyxopyranose 1 分别与甲硅烷基化胸腺嘧啶和尿嘧啶缩合，脱乙酰和缩醛得到 1-(2,3-O-异亚丙基-α- D-lyxopyranosyl)thymine 4a 和 1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranosyl)uracil 4b。新的衍生物 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-α-pent-2-enopyranosyl)thymine 8a 和 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-α-pent-2-为了阐明2',3'-不饱和度的影响并阐明酮基和外亚甲基之间的差异，通过两种不同的关键中间体7a、b和13a、b制备了烯吡喃基）尿嘧啶8b。目标分子。化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.200900004

文献信息

• Synthesis, Antiviral and Cytostatic Evaluation of Unsaturated Exomethylene and Keto D‐Lyxopyranonucleoside Analogues
  作者：Niki Tzioumaki、Evangelia Tsoukala、Stella Manta、George Agelis、Jan Balzarini、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1002/ardp.200900004

  日期：2009.6

  group on the biological activity of the target molecules. Compounds 7a, b, 8a, b, and 13a, b were evaluated for their antiviral and cytostatic activity using several virus strains and cell lines. Whereas no marked antiviral activity was noticed, 13a and 13b showed a cytostatic activity that ranged between 7 and 23 μM for 13a and 26 and 38 μM for 13b against murine leukemia L1210, human lymphocyte Molt4/C8

  本报告描述了作为潜在生物活性剂的不饱和外亚甲基lyxopyranonucleoside 类似物的合成。市售的 1,2,3,4-四-O-乙酰-α-D-lyxopyranose 1 分别与甲硅烷基化胸腺嘧啶和尿嘧啶缩合，脱乙酰和缩醛得到 1-(2,3-O-异亚丙基-α- D-lyxopyranosyl)thymine 4a 和 1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranosyl)uracil 4b。新的衍生物 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-α-pent-2-enopyranosyl)thymine 8a 和 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-α-pent-2-为了阐明2',3'-不饱和度的影响并阐明酮基和外亚甲基之间的差异，通过两种不同的关键中间体7a、b和13a、b制备了烯吡喃基）尿嘧啶8b。目标分子。化合物