methyl 4-((2-(methylamino)phenyl)ethynyl)benzoate | 1570216-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((2-(methylamino)phenyl)ethynyl)benzoate
• CAS: 1570216-04-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: GRFBVTCYHYWBMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  434.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2-(methylamino)phenyl)ethynyl)benzoate 在 水 、 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 4-(3,3-difluoro-2-hydroxy-1-methylindolin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  银催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化反应：高效合成结构多样的氟化吲哚衍生物。

  摘要：

  在NFSI或Selectfluor的存在下，通过Ag催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化，已经获得了获得结构多样的氟化吲哚衍生物的高效方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc49851d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 methyl 4-((2-(methylamino)phenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  TfOH 促进的吲哚和苯并呋喃的合成涉及乙烯基酮的环化转座

  摘要：

  本文报道了一种从邻炔基苯胺衍生的乙烯基酰胺构建吲哚环的无金属方法，涉及环化、反氮杂-迈克尔反应和胺捕获级联反应。这种原子经济转化已扩展到使用衍生自邻炔基酚的类似乙烯基酯合成苯并呋喃衍生物。产品中双键几何结构的出色立体化学结果使其具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/d2cc03730k

文献信息

• Dodging the Conventional Reactivity of <i>o</i>-Alkynylanilines under Gold Catalysis for Distal 7-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cyclization
  作者：Mou Mandal、Renuka Pradhan、Upakarasamy Lourderaj、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02668

  日期：2023.2.17

  using their vinylogous amides under gold catalysis to access a wide array of benzo[b]azepines in an atom economical way with excellent functional group compatibility. Deuterium scrambling experiments and DFT studies favor a mechanism involving stabilizing conformational change of the initially formed seven-membered vinyl gold intermediate through a key cyclopropyl gold carbene intermediate and its subsequent

  已经提出了一种直接闭环策略，该策略涉及用于合成苯并 [ b ] 氮卓类化合物的o -炔基苯胺衍生物的不太容易进行 7-内切-挖掘碳环化。由于氮的高亲核性，在 o -炔基苯胺衍生物中的微不足道的 5-内切环化已被克服，通过在金催化下使用它们的插烯酰胺来获得广泛的苯并[ b ]]azepines 以原子经济的方式具有出色的官能团相容性。氘加扰实验和 DFT 研究支持一种机制，该机制涉及通过关键的环丙基金卡宾中间体稳定最初形成的七元乙烯基金中间体的构象变化及其随后由抗衡阴离子介导的原脱氧反应。
• Synthesis of 2‐Quinolones based on Visible Light‐Catalyzed Annulation of Diazo compounds
  作者：Jaehee Bae、Jiyoung Chae、Cheol‐Min Park

  DOI：10.1002/adsc.202301220

  日期：2024.4.23

  Herein, we report a photocatalytic method for the synthesis of 2‐quinolones under mild conditions by employing α‐diazo acetamide as substrates. The use of Eosin Y as a photocatalyst allows an economical and environmentally benign synthetic method. The process involves the generation of radicals from diazo compounds promoted by a visible‐light‐induced proton‐coupled electron transfer (PCET) mechanism. The method demonstrates a broad substrate scope to provide various aryl‐ and alkyl‐substituted 2‐quinolones. To support the proposed mechanism, a series of mechanistic experiments were conducted.

  摘要在此，我们报告了一种以α-重氮乙酰胺为底物，在温和条件下合成2-喹诺酮类化合物的光催化方法。使用曙红 Y 作为光催化剂可以实现一种经济、环保的合成方法。该过程涉及重氮化合物在可见光诱导的质子耦合电子转移（PCET）机制促进下产生自由基。该方法具有广泛的底物范围，可提供各种芳基和烷基取代的 2-喹啉酮。为了支持所提出的机制，进行了一系列机制实验。