(R)-3-[4-(benzyloxy)-2,5-dimethylphenylamino]-5-chloro-1-(1-cyclopropyl-2-methoxyethyl)pyrazin-2(1H)-one | 1173523-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-[4-(benzyloxy)-2,5-dimethylphenylamino]-5-chloro-1-(1-cyclopropyl-2-methoxyethyl)pyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-chloro-1-[(1R)-1-cyclopropyl-2-methoxyethyl]-3-(2,5-dimethyl-4-phenylmethoxyanilino)pyrazin-2-one
• CAS: 1173523-78-8
• 化学式: C₂₅H₂₈ClN₃O₃
• 分子量: 453.969
• InChiKey: UOYOEDPYDZLMAS-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2,5-dimethylaniline 、 (R)-3,5-dichloro-1-(1-cyclopropyl-2-methoxyethyl)pyrazin-2(1H)-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(R)-3-[4-(benzyloxy)-2,5-dimethylphenylamino]-5-chloro-1-(1-cyclopropyl-2-methoxyethyl)pyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N 3-苯基吡嗪酮类化合物作为新型促肾上腺皮质激素释放因子-1（CRF 1）受体拮抗剂的合成，构效关系和体内评价。

  摘要：

  有证据表明，促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂可能为治疗与CRF水平升高有关的疾病（如焦虑症和抑郁症）提供治疗潜力。发现了基于吡嗪酮的CRF 1受体拮抗剂的化学型。结构-活性关系研究导致鉴定出许多有效的类似物，包括12p，这是一种高效和选择性的CRF 1受体拮抗剂，IC 50值为0.26 nM。在大鼠和食蟹猴中评估了12p的药代动力学特性。复合12p对大鼠的防御性戒断试验（焦虑症动物模型）有效。描述了吡嗪酮化学型内化合物的合成，构效关系和体内性质。

  DOI：

  10.1021/jm900301y