{(5S)-5-[(2R,5S)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-methyltetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl}methanol | 1184871-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: {(5S)-5-[(2R,5S)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-methyltetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl}methanol
• 英文别名: [(2S,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyl-2H-furan-2-yl]methanol
• CAS: 1184871-19-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: TWUBDIIALUVMJY-LHHMMCJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(5S)-5-[(2R,5S)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-methyltetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl}methanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2S,5R)-2-[(2R,5S)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-methyltetrahydrofuran-2-yl]-5-(hydroxymethyl)-2-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  碘霉素钙配合物的合成

  摘要：

  陷入中间：离子霉素钙络合物（见结构； O红，Ca绿）是通过铜（I）介导的抗选择性S N 2'反应有效地不对称合成丙二烯的方法的目标，高度立体选择性的金（III）催化α-羟基丙烯的环异构化，以及Rh-催化的α-重氮β-羟基酮的重排。

  DOI：

  10.1002/anie.200901608
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-[(2R,5S)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-methyltetrahydrofuran-2-yl]-hexa-3,4-diene-1,2-diol 在 gold(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到{(5S)-5-[(2R,5S)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-methyltetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  碘霉素钙配合物的合成

  摘要：

  陷入中间：离子霉素钙络合物（见结构； O红，Ca绿）是通过铜（I）介导的抗选择性S N 2'反应有效地不对称合成丙二烯的方法的目标，高度立体选择性的金（III）催化α-羟基丙烯的环异构化，以及Rh-催化的α-重氮β-羟基酮的重排。

  DOI：

  10.1002/anie.200901608

文献信息

• A Synthesis of an Ionomycin Calcium Complex
  作者：Zhanghua Gao、Yingfa Li、John P. Cooksey、Thomas N. Snaddon、Stefan Schunk、Eddy M. E. Viseux、Stephen M. McAteer、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1002/anie.200901608

  日期：2009.6.22

  Caught in the middle: The ionomycin calcium complex (see structure; O red, Ca green) was the target of an approach featuring the efficient asymmetric synthesis of an allene by a copper(I)‐mediated anti‐selective SN2′ reaction, a highly stereoselective gold(III)‐catalyzed cycloisomerization of an α‐hydroxyallene, and a Rh‐catalyzed rearrangement of an α‐diazo‐β‐hydroxyketone.

  陷入中间：离子霉素钙络合物（见结构； O红，Ca绿）是通过铜（I）介导的抗选择性S N 2'反应有效地不对称合成丙二烯的方法的目标，高度立体选择性的金（III）催化α-羟基丙烯的环异构化，以及Rh-催化的α-重氮β-羟基酮的重排。