cis-2-Hydroxy-1-phenyl-1-tosylaminopropan | 877994-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-Hydroxy-1-phenyl-1-tosylaminopropan
• CAS: 877994-35-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: VFFCWUZVLHISRL-BBRMVZONSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 cis-2-Hydroxy-1-phenyl-1-tosylaminopropan 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2R,4R,5S)-5-methyl-2,4-diphenyl-3-tosyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  分子间手性乙缩醛-SnCl4或手性N-乙缩醛-TiCl4促进仿生多烯环化：关键中间体的机理研究和鉴定

  摘要：

  描述了在路易斯酸（SnCl4 或 TiCl4）存在下使用手性缩醛或手性混合缩醛促进多烯环化反应的新策略。缩醛促进和混合缩醛促进的多烯环化产物用途广泛，可以很容易地转化为各种光学活性的三环和四环萜类化合物。单次重结晶后，环化产物的衍生物之一可达到 96% ee。此外，发现氧代碳鎓中间体对此类反应具有良好的不对称选择性。

  DOI：

  10.1021/ja802896n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-amino-1-phenylpropan-2-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 cis-2-Hydroxy-1-phenyl-1-tosylaminopropan
  参考文献：
  名称：

  分子间手性乙缩醛-SnCl4或手性N-乙缩醛-TiCl4促进仿生多烯环化：关键中间体的机理研究和鉴定

  摘要：

  描述了在路易斯酸（SnCl4 或 TiCl4）存在下使用手性缩醛或手性混合缩醛促进多烯环化反应的新策略。缩醛促进和混合缩醛促进的多烯环化产物用途广泛，可以很容易地转化为各种光学活性的三环和四环萜类化合物。单次重结晶后，环化产物的衍生物之一可达到 96% ee。此外，发现氧代碳鎓中间体对此类反应具有良好的不对称选择性。

  DOI：

  10.1021/ja802896n

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Aminoboronate Esters by Copper(I)-Catalyzed 1,2-Addition of 1,1-Bis[(pinacolato)boryl]alkanes to Imines
  作者：Jeongho Kim、Kwangwook Ko、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1002/anie.201705829

  日期：2017.9.11

  Reported herein is an efficient copper(I)‐catalytic system for the diastereo‐ and enantioselective 1,2‐addition of 1,1‐bis[(pinacolato)boryl]alkanes to protected imines to afford synthetically valuable enantioenriched β‐aminoboron compounds bearing contiguous stereogenic centers. The reaction exhibits a broad scope with respect to protected imines and 1,1‐bis[(pinacolato)boryl]alkanes, thus providing

  本文报道了一种高效的铜（I）催化体系，可将1,1-双[（频哪醇）硼基]烷烃非对映和对映选择性1,2加成到受保护的亚胺上，从而提供具有连续合成价值的对映体富集的β-氨基硼化合物立体定向中心。该反应在受保护的亚胺和1,1-双[（频哪醇）硼基]烷烃方面具有广阔的应用前景，因此可提供具有出色的非对映异构和对映选择性的β-氨基硼酸酯。还证明了所获得的β-氨基硼酸酯的合成效用。