3-甲基-5-三氟甲基苯硼酸频那醇酯 | 1256358-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-5-三氟甲基苯硼酸频那醇酯
• 中文别名: 3-甲基-5-三氟甲基苯基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 3-methyl-5-(trifluoromethyl)phenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methyl-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[3-methyl-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1256358-84-5
• 化学式: C₁₄H₁₈BF₃O₂
• 分子量: 286.102
• InChiKey: HZEQLHMVTFFKNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-三氟甲基苯硼酸频那醇酯 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.115 g的产率得到3,3'-dimethyl-5,5'-bis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  经由CH硼化的芳烃立体控制CH / CH均偶联。

  摘要：

  描述了一种温和的一锅法方案，该方案通过顺序的Ir催化的CH硼酸酯化和Cu催化的芳烃均偶联合成对称的联芳基。所形成的联芳基的区域化学空间上受CH硼酸酯化步骤的控制。该方法还成功地扩展到了杂芳烃。通过这种方法获得的某些产品无法通过Ullmann或Suzuki耦合协议获得。最后，我们显示了一锅序列描述了CH硼化/ Cu催化的均偶联/ Pd催化的Suzuki偶联以获得π扩展的芳烃骨架。

  DOI：

  10.1039/c9ob00995g
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基三氟甲苯 、 频那醇硼烷 在 IrH₂(Bpin){κ³-P,O,P-[xant(PiPr₂)₂]} 、 环己烯 作用下， 反应 18.0h， 以95%的产率得到3-甲基-5-三氟甲基苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  饱和氢化物-硼烷基-铱-POP配合物催化的芳烃直接CH硼化反应：元素步骤的动力学分析。

  摘要：

  饱和三氢化IRH 3 {κ 3 -P，O，P- [xant（P我镨2）2 ]}（1 ; xant（P我镨2）2 = 9,9-二甲基-4,5-双（二二异丙基）呫吨）激活频哪醇（HBpin）的两个分子的B-H键到形成H 2，氢化物氧硼衍生物IRH 2（BPIN）{κ 3 -P，O，P- [xant（P我镨2）2 ]}（2）和IRH（BPIN）2 {κ 3 -P，O，P- [xant（P我镨2）2]}（3）顺序排列。配合物3激活两个苯分子的CH键形成PhBpin，并以顺序方式再生2和1。因此，复合物1，2，和3限定两个周期用于与HBpin芳烃，其具有二氢化的催化直接C-H硼化2作为共同中间体。芳烃的CH键活化是两个循环的决定速率的步骤，因为CH氧化加成3的速度快于2。对1和2的反应进行动力学研究的结果HBpin的化合物支持氢化物配体在BH键激活中的协同功能。加入硼烷的氢化物的硼原子的促进B-H键的通过的κ形成协调1

  DOI：

  10.1002/chem.202001838

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Regioselective Borylation of Arenes: N-Heterocyclic Silylene as an Electron Donor in the Metal-Mediated Activation of C−H Bonds
  作者：Hailong Ren、Yu-Peng Zhou、Yunping Bai、Chunming Cui、Matthias Driess

  DOI：10.1002/chem.201605937

  日期：2017.4.27

  C−H Borylation of arenes has been a subject of great interest recently because of its atom‐economy and the wide applicability of borylated products in value‐added synthesis. A new bis(silylene)cobalt(II) complex bearing a bis(N‐heterocyclic silylene)‐pyridine pincer ligand (SiNSi) has been synthesized and structurally characterized. It enabled the regioselective catalytic C−H borylation of pyridines

  由于芳烃的原子经济性和硼酸盐化产物在增值合成中的广泛应用，近年来，芳烃的CH硼化已引起人们极大的兴趣。合成了一种新的带有双（N-杂环甲硅烷基）-吡啶钳式配体（SiNSi）的双（甲硅烷基）钴（II）配合物，并对其结构进行了表征。它使吡啶，呋喃和氟化芳烃的区域选择性催化CH硼化成为可能。值得注意的是，与以前已知的催化体系相比，它对氟化芳烃的硼化具有互补的区域选择性，这表明N杂环亚甲硅烷基供体在金属催化的催化应用中具有巨大的潜力。
• 10.1021/jacs.4c04608
  作者：Kim, Raphael S.、Kgoadi, Lebogang O.、Hayes, Jacob C.、Rainboth, Derek P.、Mudd, Catherine M.、Yap, Glenn P. A.、Watson, Donald A.

  DOI：10.1021/jacs.4c04608

  日期：——

  We report a highly cross- and atroposelective coupling between ortho-(chloro)arylphosphine oxides and ortho-(bromo)aryl ethers. This previously unknown asymmetric nickel-catalyzed reaction offers a direct route to highly enantioenriched axially chiral biaryl monophosphine oxides that are difficult to access by other means. These products can be readily reduced to generate chiral MOP-type ligands bearing

  我们报道了邻（氯）芳基氧化膦和邻（溴）芳基醚之间的高度交叉和间质选择性偶联。这种以前未知的不对称镍催化反应为高度对映体富集的轴向手性联芳基单膦氧化物提供了直接途径，而这是通过其他方法难以获得的。这些产物可以很容易地还原生成带有复杂骨架的手性 MOP 型配体。还证明了这些手性配体在不对称催化中的效用。
• WO2024094150A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Sterically controlled C–H/C–H homocoupling of arenes <i>via</i> C–H borylation
  作者：Xiaocong Pei、Guan Zhou、Xuejing Li、Yuchen Xu、Resmi C. Panicker、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1039/c9ob00995g

  日期：——

  A mild one-pot protocol for the synthesis of symmetrical biaryls by sequential Ir-catalyzed C-H borylation and Cu-catalyzed homocoupling of arenes is described. The regiochemistry of the biaryl formed is sterically controlled as dictated by the C-H borylation step. The methodology is also successfully extended to heteroarenes. Some of the products obtained by this approach are impossible to obtain

  描述了一种温和的一锅法方案，该方案通过顺序的Ir催化的CH硼酸酯化和Cu催化的芳烃均偶联合成对称的联芳基。所形成的联芳基的区域化学空间上受CH硼酸酯化步骤的控制。该方法还成功地扩展到了杂芳烃。通过这种方法获得的某些产品无法通过Ullmann或Suzuki耦合协议获得。最后，我们显示了一锅序列描述了CH硼化/ Cu催化的均偶联/ Pd催化的Suzuki偶联以获得π扩展的芳烃骨架。
• Direct C−H Borylation of Arenes Catalyzed by Saturated Hydride‐Boryl‐Iridium‐POP Complexes: Kinetic Analysis of the Elemental Steps
  作者：Miguel A. Esteruelas、Antonio Martínez、Montserrat Oliván、Enrique Oñate

  DOI：10.1002/chem.202001838

  日期：2020.10

  The saturated trihydride IrH3κ3‐P,O,P‐[xant(PiPr2)2]} (1; xant(PiPr2)2=9,9‐dimethyl‐4,5‐bis(diisopropylphosphino)xanthene) activates the B−H bond of two molecules of pinacolborane (HBpin) to give H2, the hydride‐boryl derivatives IrH2(Bpin)κ3‐P,O,P‐[xant(PiPr2)2]} (2) and IrH(Bpin)2κ3‐P,O,P‐[xant(PiPr2)2]} (3) in a sequential manner. Complex 3 activates a C−H bond of two molecules of benzene to form

  饱和三氢化IRH 3 κ 3 -P，O，P- [xant（P我镨2）2 ]}（1 ; xant（P我镨2）2 = 9,9-二甲基-4,5-双（二二异丙基）呫吨）激活频哪醇（HBpin）的两个分子的B-H键到形成H 2，氢化物氧硼衍生物IRH 2（BPIN）κ 3 -P，O，P- [xant（P我镨2）2 ]}（2）和IRH（BPIN）2 κ 3 -P，O，P- [xant（P我镨2）2]}（3）顺序排列。配合物3激活两个苯分子的CH键形成PhBpin，并以顺序方式再生2和1。因此，复合物1，2，和3限定两个周期用于与HBpin芳烃，其具有二氢化的催化直接C-H硼化2作为共同中间体。芳烃的CH键活化是两个循环的决定速率的步骤，因为CH氧化加成3的速度快于2。对1和2的反应进行动力学研究的结果HBpin的化合物支持氢化物配体在BH键激活中的协同功能。加入硼烷的氢化物的硼原子的促进B-H键的通过的κ形成协调1