4-nitro-N-[2-(2-naphthyloxy)ethyl]-N-[2-(2-amino-1,9-dihydro-6-oxo-6H-purin-9-yl)ethyl]benzenesulfonamide | 188444-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-nitro-N-[2-(2-naphthyloxy)ethyl]-N-[2-(2-amino-1,9-dihydro-6-oxo-6H-purin-9-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 188444-65-7
• 化学式: C₂₅H₂₃N₇O₆S
• 分子量: 549.567
• InChiKey: WMCDZVWLGJVADJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  179.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-[2-(2-naphthyloxy)ethyl]-N-[2-(2-amino-1,9-dihydro-6-oxo-6H-purin-9-yl)ethyl]benzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到N-[2-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-ethyl]-4-hydroxyamino-N-[2-(naphthalen-2-yloxy)-ethyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ras癌蛋白抑制剂：有效的ras核苷酸交换抑制剂的发现以及药物-蛋白质复合物的结构测定。

  摘要：

  核苷酸交换过程是调节ras蛋白的关键激活步骤之一。该报告描述了ras核苷酸交换过程中有效的非核苷酸小型有机抑制剂的开发。这些抑制剂在之前未鉴定的结合口袋中结合ras蛋白，而不会置换结合的核苷酸。该报告还描述了质谱，NMR光谱学和分子建模技术的开发和使用，以阐明药物-蛋白质复合物的结构，并有助于设计新的ras抑制剂靶标。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00202-7
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N,N-bis(2-hydroxyethyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 4-nitro-N-[2-(2-naphthyloxy)ethyl]-N-[2-(2-amino-1,9-dihydro-6-oxo-6H-purin-9-yl)ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ras癌蛋白抑制剂：有效的ras核苷酸交换抑制剂的发现以及药物-蛋白质复合物的结构测定。

  摘要：

  核苷酸交换过程是调节ras蛋白的关键激活步骤之一。该报告描述了ras核苷酸交换过程中有效的非核苷酸小型有机抑制剂的开发。这些抑制剂在之前未鉴定的结合口袋中结合ras蛋白，而不会置换结合的核苷酸。该报告还描述了质谱，NMR光谱学和分子建模技术的开发和使用，以阐明药物-蛋白质复合物的结构，并有助于设计新的ras抑制剂靶标。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00202-7