ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1071911-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1071911-09-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: RZVYTMVAIPSVKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-bromo-2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanoate 、 ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 二甲基硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过硫叶立德环丙烷化和乙烯基环丙烷重排，立体选择性地合成几何应变的，加氧吲哚的乙烯基环丙烷和高度取代的环戊烯

  摘要：

  通过溴化硫代内酯环丙烷化反应，由活化的亚烷基和异戊二烯经溴化异构化的Isita的Morita-Baylis-Hillman加合物，实现了对非吲哚选择性的乙烯基环丙烷的非对映选择性合成。合成的乙烯基环丙烷已经经历了乙烯基环丙烷重排和与丙二烯的[3 + 2]环加成反应，分别制得了由环戊烯和螺环戊烯-2-氧吲哚桥连的螺环环丙烷-2-氧吲哚衍生物桥接的双螺双氧并吲哚。 非对映选择性合成-乙烯基环丙烷-乙烯基环丙烷重排-[3 + 2]环加成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290077

文献信息

• Protecting Group-Directed Diastereodivergent Synthesis of Chiral Tetrahydronaphthalene-Fused Spirooxindoles via Bifunctional Tertiary Amine Catalysis
  作者：Biao Wang、Xiao-Hui Wang、Wei Huang、Jin Zhou、Hong-Ping Zhu、Cheng Peng、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01501

  日期：2019.8.16

  the β-position of THN has been developed. The diastereodivergent direct catalytic Michael–aldol reaction between 3-ylideneoxindole and 2-methylbenzaldehyde was accomplished by using bifunctional tertiary amine. Simply changing the protecting group on the substrate in the organocatalytic cascade reaction led to inverted diastereoselectivity in good yields with a high ee value. To explain the diastereodivergence

  已经开发了在THN的β位带有一个季碳中心的手性螺环四氢萘（THN）-羟吲哚杂化物的集合。通过使用双官能叔胺完成3-亚硝基氧吲哚和2-甲基苯甲醛之间的非对映异构直接催化Michael-aldol反应。在有机催化级联反应中简单地改变底物上的保护基团就可以以高收率和高ee值实现非对映选择性的反向转化。为了解释有机催化迈克尔-阿尔多级联反应的非对映发散性，我们还基于观察到的产物立体化学，为[4 + 2]环化提出了合理的过渡态模型。
• Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azlactones
  作者：Zhenhua Zhang、Wangsheng Sun、Gongming Zhu、Junxian Yang、Ming Zhang、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1039/c5cc08989a

  日期：——

  The first chiral phosphoric acid catalyzed highly diastereo- and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azlactones and methyleneindolinones was disclosed. By using a BINOL-derived chiral phosphoric acid as the catalyst, azlactones...

  公开了第一手性磷酸催化a内酯和亚甲基吲哚满酮的高度非对映和对映选择性的1，3-偶极环加成反应。通过使用BINOL衍生的手性磷酸作为催化剂，,内酯...
• Regioselective Michael Addition of Anthrone to Methylene­indolinones
  作者：Liang Wang、Jian Xiao、Huaili Zhao、Xiaoxiao Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561593

  日期：——

  tuned by changing the substituents on the methyleneindolinones. Regioselective Michael addition of anthrone to methylene­indolinones catalyzed by Et3N was developed. The reaction furnished structurally interesting hybrid derivatives of oxindoles and anthrones in high yield, high regioselectivity, and high diastereoselectivity. Electronic effects had a dramatic influence on both the regioselectivity and

  摘要 开发了由Et 3 N催化的蒽酮向亚甲基吲哚酮的区域选择性迈克尔加成反应。该反应以高收率，高区域选择性和高非对映选择性提供了结构上有趣的羟吲哚和蒽酮杂化衍生物。电子效应对区域选择性和非对映选择性都具有戏剧性的影响，可以通过改变亚甲基吲哚满酮上的取代基来进行微调。 开发了由Et 3 N催化的蒽酮向亚甲基吲哚酮的区域选择性迈克尔加成反应。该反应以高收率，高区域选择性和高非对映选择性提供了结构上有趣的羟吲哚和蒽酮杂化衍生物。电子效应对区域选择性和非对映选择性都具有戏剧性的影响，可以通过改变亚甲基吲哚满酮上的取代基来进行微调。