3-甲基-5-吡唑酮 | 3206-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-甲基-5-吡唑酮
• 英文名称: 3-methyl-5-pyrazolone
• 英文别名: 3-methylpyrazol-5-one；3-methyl-2-pyrazolin-5-one；3-methyl-2-pyrazoline-5-one；5-methyl-3H-pyrazol-3-one；5-methylpyrazol-3-one
• CAS: 3206-39-1
• 化学式: C₄H₄N₂O
• 分子量: 96.0886
• InChiKey: DOPJNPGPZIJGEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P303+P361+P353,P332+P313,P403+P235
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H315,H319,H225
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  应存放在室温、密封、干燥、避光的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-吡唑酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到4,4-二溴-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiamoebic activity of 3,7-dimethyl-pyrazolo[3,4-e][1,2,4] triazin-4-yl thiosemicarbazide derivatives

  摘要：

  A series of 3,7-dimethyl-pyrazolo[3,4-e] [ 1,2,4]triazin-4-yl thiosemicarbazide derivatives 3-22 were prepared and evaluated in vitro against HMI:IMSS strain of Entamoeba histolytica, to identify the compounds for antiamoebic activity. They exhibited antiamoebic activity in the range (IC50 = 0.81-7.31 mu M). The results were compared to the activity of known drug metronidazole. It is inferred from the in vitro studies that the compounds 10, 11. 17 and 18 were found to be significantly better inhibitors of E. histolytica since IC50 values in the mu M range elicited by these compounds are much lower than metronidazole. Besides, compounds 11 and 17 have shown the most promising antiamoebic activity (IC50 = 0.81 mu M of 11, IC50 = 0.84 mu M of 17 versus IC50 = 1.81 mu M of metronidazole). The study suggests the possibility of developing triazine analogues as potential drug candidates for antiamoebic activity. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2005.02.014
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 在 ammonium hydroxide 、 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94.3%的产率得到3-甲基-5-吡唑酮
  参考文献：
  名称：

  一种吡唑啉酮及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种吡唑啉酮及其衍生物的合成方法，在氨化阶段以双乙烯酮和氨水为原料制备乙酰乙酰胺；缩合阶段直接将取代肼加入氨化釜中进行缩合反应；在闭环阶段采用浓盐酸调节PH促进闭环反应的进行；后处理采用洗涤溶剂洗涤得到纯品；所述合成方法采用一锅法无溶剂合成吡唑啉酮类化合物，由于没有溶剂使产物的分离提纯过程变得较容易进行，有效的实现了精细化学品的绿色生产，不仅操作简便，显著缩短了反应时间，高收率得到外观良好的产品，提高了产品产率及质量，产率可达88％‑98％，纯度可达96％‑98％，而且大大减少了废水的排放，从根本上解决了由于水作为溶剂而造成的环境污染、对人类的健康危害以及资源浪费等问题。

  公开号：

  CN107652237A

文献信息

• Highly efficient synthesis of pyrazolylphosphonate derivatives in biocompatible deep eutectic solvent
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Il Kim

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110396

  日期：2019.8

  and urea (1:2) at 80 °C for 2 h. It is biodegradable, fairly inexpensive, easily separated from the reaction mixture using water, and can be reused at least four times without loss of its catalytic activity. The most important features of this method are its eco-friendliness, high yields, high atom economy, and the fact that it does not require column chromatographic purification for isolation of the

  通过吡唑啉酮或苯基吡唑啉酮，各种芳族，稠合芳族，杂环和脂肪族醛与亚磷酸三乙酯或亚磷酸三乙酯之间的三组分反应，直接高效地一锅制备生物有趣的吡唑基膦酸酯衍生物已开发出25°C的低共熔溶剂（DES）。铵基DES很容易在80°C下由氯化胆碱和尿素（1：2）制备2小时。它是可生物降解的，相当便宜，可以很容易地用水从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用至少四次而不会损失其催化活性。该方法的最重要特征是其环保，高收率，高原子经济性，它不需要柱色谱纯化即可分离出产物。因此，它代表了另一种合成方法，可以以较短的反应时间合成多种吡唑基膦酸酯。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Dihydropyranopyrazole Derivatives as Novel PDE2 Inhibitors for the Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Yan Zhou、Jinjian Li、Han Yuan、Rui Su、Yue Huang、Yi-You Huang、Zhe Li、Yinuo Wu、Hai-Bin Luo、Chen Zhang、Ling Huang

  DOI：10.3390/molecules26103034

  日期：——

  2 (PDE2) has been regarded as a novel target for the treatment of Alzheimer’s disease (AD). In this study, we obtained (R)-LZ77 as a hit compound with moderate PDE2 inhibitory activity (IC50 = 261.3 nM) using a high-throughput virtual screening method based on molecular dynamics. Then, we designed and synthesized 28 dihydropyranopyrazole derivatives as PDE2 inhibitors. Among them, compound (+)-11h was

  磷酸二酯酶2（PDE2）已被视为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的新型靶标。在这项研究中，我们获得了（- [R ）- LZ77作为中度PDE2抑制活性（IC命中化合物50使用基于分子动力学高通量虚拟筛选方法= 261.3纳米）。然后，我们设计并合成了28种二氢吡喃并吡唑衍生物作为PDE2抑制剂。其中，化合物（+）- 11h是最有效的PDE2抑制剂，IC 50值为41.5 nM。PDE2-（+）- 11h的分子对接揭示了该化合物的4-（三氟甲基）苄基）氧基侧链进入H型口袋并与L770 / L809 / F862形成强疏水相互作用，从而提高了抑制活性。以上结果可为进一步高效优化PDE2抑制剂的结构提供见识，并可为其在AD治疗中的应用奠定基础。
• A Novel and Efficient Five-Component Synthesis of Pyrazole Based Pyrido[2,3-d]pyrimidine-diones in Water: A Triply Green Synthesis
  作者：Majid Heravi、Mansoureh Daraie

  DOI：10.3390/molecules21040441

  日期：——

  A novel one pot synthesis of pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-diones, via a five-component reaction, involving, hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate, and 1,3-dimethyl barbituric acid, an appropriate aryl aldehydes and ammonium acetate catalyzed via both of heterogeneous and homogeneous catalysis in water, is reported.

  吡唑并[4',3':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶-二酮的新型一锅合成，通过五组分反应，涉及水合肼、乙酰乙酸乙酯和1,3-据报道，二甲基巴比妥酸是一种合适的芳基醛和乙酸铵，可通过水中的非均相和均相催化进行催化。
• Convenient Synthesis of Heterocyclic Azo Dyes in the Class of Pyranopyrazoles and Chromenes
  作者：Hamidreza Azari Arbabi、Siavash Salek Soltani、Hasan Salehi、Shahla Rezazadeh、Afsaneh Zonouzi、Mansoureh Toosibashi

  DOI：10.3184/174751918x15177611816526

  日期：2018.2

  A series of novel azo group fused 2H-chromenes and 4H-chromenes were synthesised as well as pyranopyrazole derivatives via the Knoevenagel condensation reaction of C–H acid compounds with 5-(arylazo)salicylaldehydes by a nucleophilic addition to the carbonyl group followed cyclisation.

  通过C-H酸化合物与5-（芳基偶氮）水杨醛的Knoevenagel缩合反应，通过羰基的亲核加成然后环化，合成了一系列新型偶氮基团稠合的2H-色烯和4H-色烯以及吡并吡唑衍生物。
• Green procedure for the synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles using saccharose
  作者：Mehrnoosh Kangani、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Khatereh Khandan-Barani、Maryam Kheyrollahi、Fereshteh Nezhadshahrokhabadi

  DOI：10.1007/s13738-014-0452-4

  日期：2015.1

  Saccharose was applied as an efficient and homogeneous catalyst for one-pot, four-component synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives from aromatic aldehydes, malononitrile, ethyl acetoacetate and hydrazine monohydrate under thermal solvent-free conditions. This protocol has a considerable number of advantages including mild condition, high yields, operational simplicity, environmentally benign and simple work-up procedures.

  在无溶剂热条件下，糖糖作为一种高效均相催化剂，用于以芳香醛、丙二腈、乙酰乙酸乙酯和一水肼为原料，单锅四组分合成 1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物。该方案具有许多优点，包括条件温和、产率高、操作简单、对环境无害以及工作程序简单。