N-benzyl-N-(cyclopropylmethyl)hydroxylamine | 1243689-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(cyclopropylmethyl)hydroxylamine
• CAS: 1243689-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: ISGCQZPSPLATLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(cyclopropylmethyl)hydroxylamine 在 copper(II) acetate monohydrate 、 甲基二甲氧基硅烷 、 三对苯甲基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉的1,2-还原脱芳香化反应和铜（I）氢化物催化的不对称氢化胺的对映选择性合成4-氨基四氢喹啉

  摘要：

  开发了喹啉和一水合乙酸铜（II）/（R，R）-Ph-BPE / P（对甲苯基）3-催化的对映选择性加氢胺化反应的1,2-还原脱芳香化反应，提供了多种4-氨基-1，具有高对映选择性的2,3,4-四氢喹啉，呈逐步或一锅方式。令人愉快的是，在氢化铜催化的对映选择性加氢胺化反应中具有挑战性的底物内部顺式环烯烃在温和条件下得到了有效转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02034
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-N-(cyclopropylmethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烯烃的不对称还原性1,2-碳氨化反应。

  摘要：

  从各种烯烃系的芳基碘化物和O-苯甲酰基-羟胺开始，使用手性吡咯/镍络合物作为催化剂，可以实现未活化烯烃的对映选择性还原交亲电子1,2-碳氨基化反应。这种温和，模块化和实用的方案可快速获得具有丰富对映体和对映体选择性的，具有对映体富集的芳基取代的季碳中心的各种β-手性胺。与Pd和Cu催化相比，该过程显示出互补的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201913743

文献信息

• SmI2-Mediated Reductive Cross-Coupling Reactions of α-Cyclopropyl Nitrones
  作者：Sandrine Py、Olga Burchak、Géraldine Masson

  DOI：10.1055/s-0030-1258084

  日期：2010.7

  Three new α-cyclopropyl nitrones have been synthesized as mechanistic probes for reductive cross-coupling reactions of ­nitrones. The α-cyclopropylcarbinyl radical intermediate formed by single electron transfer from SmI2 to these nitrones is not prone to ring opening, due to a unique stabilization by the vicinal N-O-Sm system. Consequently, β-cyclopropyl hydroxylamines could be prepared in high yield from α-cyclopropyl nitrones.

  合成了三种新的α-环丙基硝酮，作为硝酮还原交叉偶联反应的机理探针。从SmI2到这些硝酮的单电子转移所形成的α-环丙基羟基自由基中间体不易发生开环反应，这归因于邻位N-O-Sm体系的独特稳定作用。因此，可以高产率地从α-环丙基硝酮中制备β-环丙基羟胺。