L-azetidine-2-carboxylic acid hydrofluoride | 1173708-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-azetidine-2-carboxylic acid hydrofluoride
• 英文别名: H-Aze-OH hydrofluoride；L-Aze hydrofluoride；(2S)-azetidine-2-carboxylic acid;hydrofluoride
• CAS: 1173708-23-0
• 化学式: C₄H₇NO₂*FH
• 分子量: 121.111
• InChiKey: DJDFQJBKPFCUDQ-DFWYDOINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  SES-Aze-OtBu 在 氢氟酸 作用下， 反应 1.5h， 以97%的产率得到L-azetidine-2-carboxylic acid hydrofluoride
  参考文献：
  名称：

  直接获取 L-Azetidine-2-羧酸

  摘要：

  描述了 L-氮杂环丁烷-2-羧酸的直接合成，导致正交保护的版本或完全脱保护的 L-Aze。起始材料是市售的天冬氨酸衍生物，其手性是守恒的。(2-三甲基甲硅烷基)乙磺酰基保护基团 (SES) 作为羟基官能团的离去基团，并作为胺官能团的活化剂，这是反应的关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900233

文献信息

• Direct Access to L-Azetidine-2-carboxylic Acid
  作者：M'barek Bouazaoui、Jean Martinez、Florine Cavelier

  DOI：10.1002/ejoc.200900233

  日期：2009.6

  A straightforward synthesis of L-azetidine-2-carboxylic acid is described, leading to both orthogonally protected versions or totally deprotected L-Aze. The starting material is a commercially available aspartic acid derivative, whose chirality is conserved. The (2-trimethylsilyl)ethanesulfonyl protecting group (SES) acts as a leaving group on the hydroxy function and serves as an activator for the

  描述了 L-氮杂环丁烷-2-羧酸的直接合成，导致正交保护的版本或完全脱保护的 L-Aze。起始材料是市售的天冬氨酸衍生物，其手性是守恒的。(2-三甲基甲硅烷基)乙磺酰基保护基团 (SES) 作为羟基官能团的离去基团，并作为胺官能团的活化剂，这是反应的关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)