(2E,4R,5R)-5-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-hex-enose | 455886-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4R,5R)-5-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-hex-enose
• 英文别名: [(E,2R,3R)-6-oxo-1,3-bis(phenylmethoxy)hex-4-en-2-yl] acetate
• CAS: 455886-05-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: JXZMELVGJPIAEF-KCCWEBPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5R)-5-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-hex-enose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(2R,3R)-1,3-bis(benzyloxy)-6-oxohexan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由d-甘醇合成（-）-脱氧脯氨酸，（+）-2-表-脱氧胸苷，以及（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸

  摘要：

  报道了（-）-脱氧脯氨酸，（+）-2-表-脱氧胸苷，（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸的新合成。衍生自3,4,6- tri - O-苄基缩醛的Perlin醛的手性官能团已被用作主要步骤，同时对烯烃进行了化学选择性饱和和还原性胺化反应。

  DOI：

  10.1021/jo100489k
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三邻苄基半乳醛 、 乙酸酐 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 、 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(2E,4R,5R)-5-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-hex-enose
  参考文献：
  名称：

  烷基化糖基上的汞-脱汞反应的再研究：一种改进的方法，用于制备2,3-二脱氧-α，β-不饱和碳水化合物烯醛

  摘要：

  摘要与HgSO 4和0.02 NH 2 SO 4水溶液在THF或1,4-二恶烷中反应，可以很容易地将烷基保护的糖轻松地转化为相应的α，β-不饱和烯醛（Perlin醛）。通过将反应混合物在1,4-二恶烷中回流来完成由苄基保护的葡糖醛和阿拉伯糖生成Perlin醛的过程，而苄基保护的半乳糖和甲基保护的葡糖醛，半乳糖和阿拉伯糖在室温下从该反应中产生醛使用THF或1,4-二恶烷作为溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.05.027

文献信息

• Stereoselective synthesis of safingol and its natural stereoisomer from d-glycals
  作者：Hari Prasad Kokatla、Ram Sagar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.112

  日期：2008.8

  Efficient and convenient syntheses of (2S,3S)-safingol and its natural (2S,3R)-isomer have been developed from 3,4,6-tri-O-benzyl glycals. The key step is the one-pot reduction of an azide, saturation of the double bonds and debenzylation under catalytic hydrogenation.

  已经从3,4,6-三-O-苄基糖基化合物中开发了高效便捷的（2 S，3 S）-safingol及其天然（2 S，3 R）-异构体的合成方法。关键步骤是一锅还原叠氮化物，双键饱和和催化氢化下的脱苄基作用。
• Studies on epoxidation of enantiomerically pure 2,3-dideoxy hex-2-enitols: a convenient access to highly functionalized enantiomerically pure tetrahydrofuran derivatives
  作者：Ram Sagar、L. Vijaya Raghava Reddy、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.04.022

  日期：2006.4

  8–14 derived from their respective glycals with Sharpless, m-CPBA and Camp’s reagents was carried out in order to obtain 2,3-epoxy alcohols keeping in view the versatility of these synthons in synthetic chemistry for the preparation of various molecules of biological importance by suitable chemical transformations. During the course of this study, the Sharpless asymmetric epoxidation reaction was found

  上对映体纯的烯丙醇的环氧化的详细比较研究8 - 14从与夏普勒斯，其各自衍生烯糖米-CPBA和坎普的试剂是为了获得2,3-环氧醇鉴于保持这些合成子的通用性进行在合成化学中用于通过合适的化学转化制备具有生物学重要性的各种分子。在该研究过程中，由于其温和的反应条件，Sharpsless不对称环氧化反应被发现是一种空前的替代方法，用于合成高度官能化的对映体纯的四氢呋喃衍生物。还研究了它们形成的详细机理。
• An efficient synthesis of 2,3-dideoxy-α,β-unsaturated carbohydrate enals by mixed Lewis acid (HfCl4 and ZnI2) catalyzed hydration of glycals
  作者：Mohammad Saquib、Ram Sagar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.carres.2006.02.031

  日期：2006.6

  A new, efficient method has been developed for converting acyl-, arylalkyl- and alkyl-protected glycals into corresponding 2,3 -dideoxy-alpha, beta-unsaturated carbohydrate enals utilizing the in situ generated push-pull effect resulting from the synergistic combination of HfCl4 and ZnI2 in catalytic amounts. This new procedure eliminates the use of highly toxic Hg2+ ions and acidic conditions (0.01-0.02 N H2SO4), besides radically shortening the reaction time. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• α-Glycosphingolipids via Chelation-Induced Anomerization of <i>O</i>- and <i>S</i>-Glucuronic and Galacturonic Acid Derivatives
  作者：Wayne Pilgrim、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/ol802915h

  日期：2009.2.19

  Bacterial glycolipids containing either alpha-glucuronic acid or alpha-galacturonic acid residues have an important role in the innate-type immune response to Gram-negative bacteria. Synthesis of closely related compounds, including a novel alpha-SO2 glycolipid mimetic, is described from carbohydrate precursors where anomerization is a key step. Very high stereoselectivites (>97:3 in favor of alpha) were observed from O-glycoside precursors.