6-(2-chlorophenyl)-2-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one | 1444832-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(2-chlorophenyl)-2-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
• CAS: 1444832-67-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: JQHVTMIWIRWURC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-chlorophenyl)-2-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2,6-diphenyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧级联脱氢-脱卤反应

  摘要：

  铜-催化级联脱氢和卤代-6-苯基-4,5-二氢哒嗪-3（2 dehalogenative反应ħ） -酮至6-苯基哒嗪-3-（2 ħ） -酮已经研制成功。而且，由乙酸铜（II）/碳酸钠/吡啶组成的催化体系对作为末端氧化剂的氧表现出高的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300026
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到6-(2-chlorophenyl)-2-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧级联脱氢-脱卤反应

  摘要：

  铜-催化级联脱氢和卤代-6-苯基-4,5-二氢哒嗪-3（2 dehalogenative反应ħ） -酮至6-苯基哒嗪-3-（2 ħ） -酮已经研制成功。而且，由乙酸铜（II）/碳酸钠/吡啶组成的催化体系对作为末端氧化剂的氧表现出高的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300026

文献信息

• One-pot synthesis of 2,6-diaryl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-ones: Copper catalyzed annulation of aldehydes, arylhydrazines and 3-acryloyloxazolidin-2-one
  作者：Jianbo Zhao、Shengshu Lei、Min Wu、Can Pang、Hao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154473

  日期：2023.5

  The three-component synthesis of pyridazinones from aldehydes, arylhydrazines and 3-acryloyloxazolidin-2-one catalyzed by Cu(OTf)2 has been developed. This strategy exhibits high tolerance towards many functional groups including various aliphatic, aromatic and hetero-aromatic aldehydes to give 2,6-diaryl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one products in moderate to high yields.

  开发了Cu(OTf) 2催化醛类、芳基肼类和3-丙烯酰恶唑烷-2-酮类三组分合成哒嗪酮类化合物。该策略对包括各种脂肪族、芳香族和杂芳族醛在内的许多官能团表现出高耐受性，以中高产率生成 2,6-diaryl-4,5-dihydropyridazin-3(2 H )-one 产物。