Acetic acid (1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-1-[4-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-propyl ester | 187400-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-1-[4-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-propyl ester
• CAS: 187400-09-5
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₆
• 分子量: 407.507
• InChiKey: WYBWZEUBPGOIIJ-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-1-[4-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-propyl ester 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到(2S,3S)-3-Acetoxy-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-和（2 S，3 R）-间-异戊烯基-β-羟基酪氨酸衍生物的首次合成：物质P拮抗剂新型环状七肽的生物活性氨基酸片段

  摘要：

  从D-丝氨酸和4-溴苯酚开始已经实现了标题酪氨酸相关的新氨基酸3的两个C-3异构体的立体合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02298-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-{Hydroxy-[4-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-methyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid (1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-1-[4-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-和（2 S，3 R）-间-异戊烯基-β-羟基酪氨酸衍生物的首次合成：物质P拮抗剂新型环状七肽的生物活性氨基酸片段

  摘要：

  从D-丝氨酸和4-溴苯酚开始已经实现了标题酪氨酸相关的新氨基酸3的两个C-3异构体的立体合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02298-8