2-(2-methoxyphenyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid | 1138343-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid
• CAS: 1138343-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: LUXUSKQIVUBRCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carbaldehyde 、 2-(2-methoxyphenyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid 在 三氟乙酸 、 三氯氧磷 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 0.59h， 以67.4%的产率得到2,8-bis(2-methoxyphenyl)-difuro[2,3-b][3,2-g]-5,5-difluoro-5-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  可见/近红外区域中的明亮，可彩色调节的荧光染料：基于硼二吡咯亚甲基的新型“量身定制”多色荧光团的建立

  摘要：

  据报道，一系列新的高性能荧光团称为Keio Fluors（KFL），其基于硼二吡咯亚甲基（BODIPY）。KFL染料涵盖了从黄色（547 nm）到近红外（NIR，738 nm）区域的宽光谱范围，并且仅基于简单的分子修饰就可以轻松，巧妙地控制其发射波长，而不会损失其光学特性。通过这种“量身定制”的合成策略来调节发射波长，可以创建十四种具有良好控制发射颜色（黄色，橙色，红色，远红色和NIR）的KFL染料。此外，这些KFL染料还保留了其出色的光学性能，例如比量子点更清晰的光谱带，高消光系数（140 000–316 000  M -1  cm -1）和高量子产率（0.56-0.98），而没有任何关键的溶剂极性依赖于其亮度降低。这些有利的特性使KFL染料有可能用作荧光标准染料的新候选者，以替代或补充现有的长波长荧光染料，例如花青，恶嗪，若丹明或其他BODIPY染料。

  DOI：

  10.1002/chem.200801906
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92.4%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  可见/近红外区域中的明亮，可彩色调节的荧光染料：基于硼二吡咯亚甲基的新型“量身定制”多色荧光团的建立

  摘要：

  据报道，一系列新的高性能荧光团称为Keio Fluors（KFL），其基于硼二吡咯亚甲基（BODIPY）。KFL染料涵盖了从黄色（547 nm）到近红外（NIR，738 nm）区域的宽光谱范围，并且仅基于简单的分子修饰就可以轻松，巧妙地控制其发射波长，而不会损失其光学特性。通过这种“量身定制”的合成策略来调节发射波长，可以创建十四种具有良好控制发射颜色（黄色，橙色，红色，远红色和NIR）的KFL染料。此外，这些KFL染料还保留了其出色的光学性能，例如比量子点更清晰的光谱带，高消光系数（140 000–316 000  M -1  cm -1）和高量子产率（0.56-0.98），而没有任何关键的溶剂极性依赖于其亮度降低。这些有利的特性使KFL染料有可能用作荧光标准染料的新候选者，以替代或补充现有的长波长荧光染料，例如花青，恶嗪，若丹明或其他BODIPY染料。

  DOI：

  10.1002/chem.200801906