methyl 4-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 51897-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 51897-71-3
• 化学式: C₉H₁₆O₇
• 分子量: 236.222
• InChiKey: OWCIMOLLDRPCDP-JGKVKWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 4-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rao, Vanga S.; Perlin, Arthur S., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2688 - 2694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mode of Action on Deacetylation of Acetylated Methyl Glycoside by Cellulose Acetate Esterase from<i>Neisseria sicca</i>SB
  作者：Kunihiko MORIYOSHI、Hayato YAMANAKA、Takashi OHMOTO、Tatsuhiko OHE、Kiyofumi SAKAI

  DOI：10.1271/bbb.69.1292

  日期：2005.1

  The regioselective deacetylation of purified cellulose acetate esterase from Neisseria sicca SB was investigated on methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside and 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranoside. The substrates were used as model compounds of cellulose acetate in order to estimate the mechanism for deacetylation of cellulose acetate by the enzyme. The enzyme rapidly deacetylated

  研究了干燥的Neisseria sicca SB醋酸纤维素酯酶的区域选择性脱乙酰化作用，对甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷和2,3,4,6-四-O-乙酰基-甲基β-D-吡喃半乳糖苷。将底物用作乙酸纤维素的模型化合物，以估计酶使乙酸纤维素脱乙酰化的机理。该酶在甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的C-3位快速脱乙酰基化，从而以大约70％的产率积累作为主要初始反应产物的2,4,6-三乙酸酯。在位置C-2处进行脱乙酰基反应，并以50％的产率产生4，6-二乙酸酯。该酶以较低的速率使C-4和C-6位的产物脱乙酰，并在随后的反应阶段生成4-和6-单乙酸酯。最后，得到完全脱乙酰的产物。对于2,3,4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷，CA酯酶在位置C-3和C-6上脱乙酰基，得到2,4,6-和2,3,4-三乙酸酯。脱乙酰基顺序在位置C-3和C-6进行，以55％的产率积累2
• Novel d-glucans obtained by dimethyl sulfoxide extraction of the lichens Letharia vulpina, Actinogyra muehlenbergii, and an Usnea SP
  作者：Marcello Iacomini、Philip A.J. Gorin、Madalena Baron、Alexander P. Tulloch、Mytosk Mazurek

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84063-1

  日期：1988.5

  Abstract Extraction of certain lichens with cold dimethyl sulfoxide provided a β- d -glucan virtually free of contaminating α- d -glucan and galactomannan. Applied to Letharia vulpina , the method gave β- d -glucan, and extraction of the residue with hot water followed by cooling gave α- d -glucan. From Usnea sp. a β- d -glucan was isolated, but little α- d -glucan was present. Extraction of Actinogyra

  摘要用冷的二甲基亚砜提取某些地衣可提供几乎不污染α-d-葡聚糖和半乳甘露聚糖的β-d-葡聚糖。将该方法应用于寻常紫菜（Letharia vulpina），得到β-d-葡聚糖，并用热水萃取残留物，然后冷却，得到α-d-葡聚糖。从Usnea sp。分离出β-d-葡聚糖，但几乎不存在α-d-葡聚糖。放线放线菌的提取提供了一个（1→6）连接的β-d-吡喃吡喃，每8–9个葡萄糖基单元含一个乙酰基，几乎唯一地以单取代基存在于O-2，O-3和O-4处。