N-benzyl-N-{(E)-3-[(prop-2-ynyl)oxy]but-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide | 1300117-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-{(E)-3-[(prop-2-ynyl)oxy]but-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1300117-58-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃S
• 分子量: 369.485
• InChiKey: LWIMVIIIESWYML-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-{(E)-3-[(prop-2-ynyl)oxy]but-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.33h， 生成 N-benzyl-N-((1SR,2RS)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-4-trimethylsilylbut-3-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙基醇衍生物的适向重排合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003265
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-((E)-3-hydroxybut-1-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 3-溴丙炔 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 sodium hydroxide 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-{(E)-3-[(prop-2-ynyl)oxy]but-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-氮杂-烯丙基醇衍生物的[2,3] -Wittig重排合成光学富集的1,2-氨基醇

  摘要：

  （E）-3-氮杂-烯丙基醇衍生物的[2，3] -Wittig重排可通过使用手性转移或手性助剂提供合成或反光学富集的1，2-氨基醇的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.023