(+/-)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl (Z)-9-hexadecenoate | 172360-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl (Z)-9-hexadecenoate
• CAS: 172360-57-5
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄
• 分子量: 368.557
• InChiKey: WMJPBINLEXWQIE-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl (Z)-9-hexadecenoate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以444 mg的产率得到monopalmitolein
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第253部分：果蝇雄性果蝇甘油三酸酯的外消旋物和对映体的合成，特别着重于对映体纯的1-甘油单酸酯的制备

  摘要：

  蝇果蝇的果蝇的外消旋体和对映异构体（2，3-丙酮甘油的外消旋体和对映异构体）通过三个步骤合成了甘油三酸酯1a – e（果蝇的果蝇的棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸和亚油酸的2,3-二聚二羟甲氧基丙基酯）。（2）通过1-甘油单酸酯4a - e衍生自上述脂肪酸。建立了制备对映体纯的1-甘油单酸酯4a - e的适当条件，并通过相应的bis-（R）-MTPA酯的NMR分析确定了它们的对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.086
• 作为产物：
  描述：

  棕榈油酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl (Z)-9-hexadecenoate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Host-recognizing kairomones for the stinging behavior of the parasitic wasp, Anisopteromalus calandrae, were identified on host azuki bean weevil larvae, Callosobruchus chinensis (L.). The kairomones were extracted with acetone from Chinese green beans, from which emerged wasps and host weevils had been removed. The kairomones are a mixture of triacylglycerols and fatty acids, each of which is separately active, and with no observable synergistic effect between them. These compounds are known to be constituents of an oviposition-marking pheromone of host azuki bean weevils. However, they differ from the previously reported saturated hydrocarbons and diacylglycerols of the kairomone that another parasitic wasp, Dinarmus basalis, uses for the host recognition of C. chinensis. Thus, A. calandrae and D. basalis selectively utilize different constituents of the oviposition-marking pheromone of C. chinensis as host-recognizing kairomones.

  DOI：

  10.1023/a:1016285801824