1,3-bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)-2-thiapropane | 158983-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)-2-thiapropane
• 英文别名: bis(N-methylbenzimidazolylmethyl)sulfide；bis(N-methylbenzimidazol-2-ylmethyl) sulfide；1-methyl-2-[(1-methylbenzimidazol-2-yl)methylsulfanylmethyl]benzimidazole
• CAS: 158983-58-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄S
• 分子量: 322.434
• InChiKey: KGNBEUABPSMEIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mn(II) picrate 、 1,3-bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)-2-thiapropane 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 和锰 (II) 苦味酸盐与 V 型配体 1,3-双（1-甲基苯并咪唑-2-基）-2-硫丙烷：制备、结构、DNA 结合特性和抗氧化活性

  摘要：

  摘要 合成并表征了 V 型配体 1,3-双(1-甲基苯并咪唑-2-基)-2-硫代丙烷 (L) 及其苦味酸铜 (II) 和锰 (II) 配合物。配合物的组成分别为[Cu(L)2](pic)2·2DMF(1)和[Mn(L)(pic)2](2)。配合物 1 的晶体结构揭示了由来自两个配体的四个 N 供体提供的扭曲的四面体几何形状。复合体 2 是六个协调的，具有扭曲的八面体几何形状。DNA结合特性的实验研究表明，游离配体和两种复合物通过嵌入模式与DNA结合，结合亲和力的顺序为L>1>2。体外抗氧化试验表明Cu(II)复合物对超氧化物和羟基自由基具有显着的抗氧化活性，

  DOI：

  10.1007/s11243-014-9880-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-苯并咪唑-2-基甲基硫基甲基)-1H-苯并咪唑 、 碘甲烷 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)-2-thiapropane
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 和锰 (II) 苦味酸盐与 V 型配体 1,3-双（1-甲基苯并咪唑-2-基）-2-硫丙烷：制备、结构、DNA 结合特性和抗氧化活性

  摘要：

  摘要 合成并表征了 V 型配体 1,3-双(1-甲基苯并咪唑-2-基)-2-硫代丙烷 (L) 及其苦味酸铜 (II) 和锰 (II) 配合物。配合物的组成分别为[Cu(L)2](pic)2·2DMF(1)和[Mn(L)(pic)2](2)。配合物 1 的晶体结构揭示了由来自两个配体的四个 N 供体提供的扭曲的四面体几何形状。复合体 2 是六个协调的，具有扭曲的八面体几何形状。DNA结合特性的实验研究表明，游离配体和两种复合物通过嵌入模式与DNA结合，结合亲和力的顺序为L>1>2。体外抗氧化试验表明Cu(II)复合物对超氧化物和羟基自由基具有显着的抗氧化活性，

  DOI：

  10.1007/s11243-014-9880-3

文献信息

• Synthesis, crystal structure and biological activity of two binuclear Ag(I) complexes with bis-benzimidazole thioether ligands
  作者：Shanshan Mao、Kesheng Shen、Xinkui Shi、Huilu Wu、Xintong Han、Chuang Li、Guozhen Huang

  DOI：10.1016/j.ica.2017.10.038

  日期：2018.2

  and biological properties, DNA binding propensity have also been studied. The results suggested that the two ligands and the two Ag(I) complexes bind to DNA via intercalative binding mode, and the order of the binding affinity is 1 > 2 > bbt > bmbt. Moreover, we also discovered that the complex 2 possesses significant antioxidant activity against superoxide and hydroxyl radicals.

  摘要两种新的双核Ag（I）配合物，类型为[Ag2（bbt）2]（pic）2·2DMF 1和[Ag2（bmbt）2（p-香豆酸酯）2]·2CH3OH 2（bbt = 1,3 -bis（2-benzimidazyl）-2-thiapropane; bmbt = 1,3-bis（1-methylbenzimidazol-2-yl）-2-thiapropane; pic = picrate），已通过元素分析，电导率，红外，紫外-可见光谱测量和X射线单晶衍射。结构分析表明，配合物1-2的配位环境都是具有2倍旋转对称性的双核金属环，可以描述为扭曲的四面体几何形状。另外，在配合物1中有很强的Ag-Ag相互作用。2的显着结构特征是对香豆酸酯的羧酸根基团的两个氧原子之一采用单齿桥联方式连接两个Ag（I）离子。为了探索结构和生物学性质之间的关系，还研究了DNA结合倾向。结果表明，两个配体和两个Ag（I）配合物
• Two silver(I) complexes: Synthesis, structures, and electrochemical <scp> H ₂ O ₂ </scp> sensing
  作者：Xiaoxia Kong、Qinqin Shen、Tiantian Wan、Kaiyi Li、Fugang Sun、Huilu Wu

  DOI：10.1002/jccs.202100543

  日期：2022.3

  different structures: binuclear for 1 and one-dimensional polymeric for 2. Their Ag(I) centers displayed different coordination geometric structures: two-coordinated linear in 1, whereas four-coordinated distorted tetrahedron in 2. The electrochemical sensing performance of Ag(I) complexes modified carbon paste electrode (CPE-1 and CPE-2) toward hydrogen peroxide (H2O2) was evaluated by chronoamperometry in

  两种新的银 (I) 配合物，表示为 [Ag 2 (L 1 ) 2 ](picrate) 2 ( 1 ), [Ag 2 (L 2 ) 2 (terephthalate)](C 2 H 5 OH) 3 (H 2 O)} n ( 2 ) (L 1  = 1,3-双(2-苯并咪唑基)苯, L 2  = 1,3-双(1-甲基苯并咪唑-2-基)-2-噻丙烷)通过 X 射线晶体学、元素分析、红外和紫外-可见光谱进行表征。晶体分析结果表明，配合物表现出不同的结构：双核1和一维聚合物2。它们的 Ag(I) 中心显示出不同的配位几何结构：1中的二配位线性，而2中的四配位扭曲四面体。Ag(I) 配合物改性碳糊电极（CPE-1 和 CPE-2）对过氧化氢（H 2 O 2）的电化学传感性能通过计时电流法在 0.2 M 磷酸盐缓冲盐水（pH = 6）中在 -0.2五、CPE-1具有1.0×10 -5到4.0×10 -3
• Controlled Formation of Tri- and Octanuclear Benzylthiolate Complexes of Zinc
  作者：Rainer Burth、Michael Gelinsky、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1021/ic971402j

  日期：1998.6.1
• Gregorzik, Ralf; Vahrenkamp, Heinrich, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 1857 - 1864
  作者：Gregorzik, Ralf、Vahrenkamp, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• Zinc thiolate complexes with chelating nitrogen ligands
  作者：R. Burth、H. Vahrenkamp

  DOI：10.1016/s0020-1693(98)00215-1

  日期：1998.11

  The thiolates SPh-, SCH2Ph- and SCH2CH2Ph- were combined with polydentate nitrogen donor ligands in monomeric zinc complexes. N-substituted bis(benzimidazolylmethyl)sulfides (R-BIMS) yielded the complexes (R-BIMS)Zn(SR)(2) (1-3) in which the central thioether sulfur does not coordinate. This holds also for the o-hydroxymethyl-thiophenolate complex (4). 2,9-Dimethylphenanthroline (neocuproin, NEO) produced compounds (NEO)Zn(SR)(2) (5). Bis(dimethylpyrazolyI-N-ethyl)amine (PEA) led to (PEA)Zn(SPh)(2) (6) in which only one pyrazole nitrogen and the central amine nitrogen are coordinated. 2-Mercaptomethylpyridine (HMMP) formed the bis-ligand complex (MMP)(2)Zn (7). Six structure determinations have shown that all complexes are characterized by a tetrahedral ZnN2S2 coordination, irrespective of the ring size (5, 6, 8) which is thereby enforced on the chelate ligand, even at the expense of unused ligand donor atoms. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.