(2S,3R)-2-methyl-1,3-dodecanediol | 129064-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-2-methyl-1,3-dodecanediol
• CAS: 129064-99-9
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂
• 分子量: 216.364
• InChiKey: IVFPFWUZPBWQHD-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 臭氧 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2S,3R)-2-methyl-1,3-dodecanediol
  参考文献：
  名称：

  使用酒石酸二异丙酯修饰的 (E)-和 (Z)-巴豆基硼酸酯进行不对称合成：手性巴豆基硼酸酯的制备和与非手性醛的反应

  摘要：

  巴豆基硼酸酯与脂肪族（线性或 α-单支链；72-91% ee）、芳香族和 α,β-不饱和醛（55-74% ee）发生高度非对映选择性和对映选择性反应。反应的非对映选择性与试剂异构体纯度密切相关，特别是对于在 -78 o C 下进行的反应。对所有底物的对映选择性在甲苯中最佳，但苯甲醛除外，因为苯甲醛在 THF 中获得最佳结果。本研究中合成的 14 种高烯丙醇中有 9 种的相对和绝对立体化学是通过与 Sharpless 不对称环氧化制备的环氧醇的相关性来确定的

  DOI：

  10.1021/ja00173a023