3-甲基-5-苯基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯 | 89649-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-甲基-5-苯基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-methyl-5-phenylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 89649-58-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: TZMRXCVJUDIOJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-甲基-5-苯基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Law, Kam Wah; Lai, Ting-Fong; Sammes, Michael P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 111 - 118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of 5-substituted proline derivatives and of 5-substituted pyrrole-2-carboxylates by 5-endo cyclisations featuring a method for effectively favouring these with respect to 5-exo cyclisations
  作者：David W. Knight、Adele L. Redfern、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1039/b106739g

  日期：2001.11.1

  Overall 5-endo cyclisations of the C-allylic glycine sulfonamides 5 lead to usually excellent yields of the 2,5-cis- or 2,5-trans-pyrrolidine-2-carboxylates 11 and 12 respectively, depending upon whether base is absent or present. While reductions to the corresponding pyrrolidine-2-methanols 13 proved efficient, subsequent eliminations of the elements of hydrogen iodide gave mixtures of products 14–16. Suitably positioned hydroxy groups compete successfully with the sulfonamide via a 5-exo cyclisation mode. However, when such a substrate contains a furan ring attached to the alkene function (21), then cyclisation does occur at the sulfonamide, presumably by participation of the furan oxygen, to give an iodopyrrolidine-2-methanol 13a. Finally, base-induced elimination of both hydrogen iodide and toluene-p-sulfinic acid from the initial iodopyrrolidines 11 and 12 leads to 5-substituted pyrrole-2-carboxylates 26. Overall, this sequence is complementary to the Kenner pyrrole synthesis.

  C-烯丙基甘氨酸磺酰胺5的五员环化反应通常会得到2,5-顺式或2,5-反式吡咯烷-2-羧酸酯11和12，产率优异，这取决于反应中是否存在碱。虽然还原为相应的吡咯烷-2-甲醇13的反应效率很高，但随后消除氢碘元素会得到混合产物14-16。适当位置的羟基可以通过五元外环化方式成功竞争磺酰胺。然而，当这种底物含有一个呋喃环连接到烯烃功能上(21)时，环化反应则发生在磺酰胺上，推测可能是呋喃氧参与的结果，得到碘吡咯烷-2-甲醇13a。最后，初始碘吡咯烷11和12在碱诱导下同时消除氢碘和甲苯-对磺酸，得到5-取代的吡咯-2-羧酸酯26。总的来说，这一序列是对肯纳吡咯合成法的补充。
• A New Approach to 5-Substituted Prolines and 2-Pyrrolecarboxylates
  作者：David W. Knight、Adele L. Redfern、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1055/s-1998-1768

  日期：1998.7

  Iodocyclisations of the allylic glycinates 7 lead either to the trans- or cis-2,5-disubstituted proline derivatives 8 or 9, depending on the reaction conditions; subsequent treatment of these with DBU in DMF gives the 2-pyrrolecarboxylates 10 and 13 in excellent yields by a double elimination of hydrogen iodide and toluenesulfinic acid.

  根据反应条件的不同，烯丙基糖苷酸 7 的碘环化反应可以得到反式或顺式 2,5- 二取代脯氨酸衍生物 8 或 9；随后在 DMF 中用 DBU 处理这些衍生物，通过碘化氢和甲苯亚磺酸的双重消解，可以得到产率极高的 2-吡咯羧酸盐 10 和 13。
• Lakhlifi, Tahar; Sedqui, Ahmed; Fathi, Toufik, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 6, p. 1417 - 1423
  作者：Lakhlifi, Tahar、Sedqui, Ahmed、Fathi, Toufik、Laude, Bernard、Robert, Jean-Francois

  DOI：——

  日期：——
• Lakhlifi Tahar, Sedqui Ahmed, Fathi Toufik, Laude Bernard, Robert Jean-Fr+, Jan. J. Chem, 72 (1994) N 6, S 1417-1423
  作者：Lakhlifi Tahar, Sedqui Ahmed, Fathi Toufik, Laude Bernard, Robert Jean-Fr+

  DOI：——

  日期：——
• LAW, KAM, WAH;LAI, TING-FONG;SAMMES, M. P.;KATRITZKY, A. R.;MAK, T. C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 1, 111-118
  作者：LAW, KAM, WAH、LAI, TING-FONG、SAMMES, M. P.、KATRITZKY, A. R.、MAK, T. C. W.

  DOI：——

  日期：——