5-hydroxypentyl p-tolyl sulfide | 91763-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-hydroxypentyl p-tolyl sulfide
• 英文别名: 5-(p-tolylthio)pentan-1-ol；5-Hydroxypentylmercapto-p-toluol；5-(4-Methylphenyl)sulfanylpentan-1-ol
• CAS: 91763-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₈OS
• 分子量: 210.34
• InChiKey: MVEARMOHYNQKAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxypentyl p-tolyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到5-hydroxypentyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Remote participation during photooxidation at sulfur. Evidence for sulfurane intermediates

  摘要：

  The photooxidations of geminally substituted gamma-hydroxy sulfides results in formation of unusual oxidative elimination products. Detailed spectral data and the independent synthesis of a close analogue provide compelling evidence for the structures of these olefins. The formation of the olefins is attributed to decomposition of sulfurane intermediates. This conclusion is supported by a detailed kinetic study which separated the chemical, k(r), and physical, k(q), components to the overall deactivation of singlet oxygen. Those sulfides with the best geometry for sulfide-hydroxyl interaction are also the substrates which react most rapidly with singlet oxygen to give oxidation products. In addition, sulfone yields are in excess of 50% for the hydroxy-substituted sulfides but less than 5% for their hydrocarbon analogues. Several mechanisms that provide explanations for these unusually high sulfone yields are presented.

  DOI：

  10.1021/jo00042a031
• 作为产物：
  描述：

  potassium (4-methylphenyl)trifluoroborate 在 锰 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-hydroxypentyl p-tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯磺酰基聚硫烷 (DBSPS) 的合成及其在硼酸制芳基硫代磺酸酯中的应用

  摘要：

  在此，我们提供了一种合成 1,3-二苯磺酰基聚硫烷 (DBSPS) 的新方法，该方法可进一步与硼酸反应生成硫代磺酸盐。市售的硼化合物极大地扩展了硫代磺酸盐的范围。实验和理论机理研究表明，DBSPS 可以同时提供硫代砜片段和二硫代砜片段，但生成的芳基二硫代磺酸盐不稳定，会分解为硫代磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00526