6-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide | 1173095-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide
• CAS: 1173095-67-4
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₃
• 分子量: 283.081
• InChiKey: MDKAIYBVYBUSND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 密度：
  1.785±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 、 6-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, in vitro antimicrobial and DNA cleavage studies of Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes with ONOO donor coumarin Schiff bases

  摘要：

  A series of Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes have been synthesized with Schiff bases derived from 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and 2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide/6-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide. The chelation of the complexes has been proposed in the light of analytical, spectral (IR, UV-Vis, H-1 NMR, ESR, FAB-mass and fluorescence), magnetic and thermal studies. The measured molar conductance values indicate that, the complexes are non-electrolytic in nature. The redox behavior of the complexes was investigated with electrochemical method by using cyclic voltammetry. The Schiff bases and their metal complexes have been screened for their in vitro antibacterial (Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis and Salmonella typhi) and antifungal activities (Candida albicans, Cladosporium and Aspergillus niger) by MIC method. The DNA cleavage is studied by agarose gel electrophoresis method. (c) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.11.016
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 哌啶 、 hydrazine hydro-chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素系链的1,3,4-恶二唑类似物的合成，表征和抗氧化活性研究

  摘要：

  本工作描述了使用取代醛与类似物合成一系列取代的3-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）-2 H-铬-2--2-酮7（a–j）的方法在碘存在下通过研磨技术制备水合肼，这有助于环化过程。通过诸如IR，1 H NMR，13 C NMR和LCMS的光谱技术阐明了合成化合物的结构。用合成的化合物7（aj）和标准品研究了比较的抗氧化性能（使用DPPH和清除羟基自由基）。化合物7d和7i 显示出显着的自由基清除活性。 图形摘要 概要：从水杨醛和丙二酸二乙酯开始，分三步合成了十个新的香豆素-恶二唑杂种。所有新化合物均进行了光谱表征。自由基清除活性的结果表明，系列7d和7i的两种化合物显示出与所用标准品相当的有效DPPH和羟基自由基活性，因此可作为抗氧化剂。

  DOI：

  10.1007/s12039-021-01914-5

文献信息

• Sulfamic acid catalyzed one-pot synthesis of 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles under microwave irradiation and conventional heating
  作者：J. Venu Madhav、Y. Thirupathi Reddy、P. Narsimha Reddy、Peter. A. Crooks、V. Naveen Kumar、B. Rajitha

  DOI：10.1002/jhet.4

  日期：2009.3

  Sulfamic acid has been found to be an efficient catalyst for the one-pot synthesis of novel 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles by condensation of different coumarinoyl hydrazides with various coumarinoyl or quinolinoyl chlorides under microwave irradiation and conventional heating. Some of the advantages of this method are low reaction times, operational simplicity, and high yields. J. Heterocyclic Chem

  已发现氨基磺酸是在微波辐射和常规加热下通过将不同的香豆酰肼与各种香豆酰或喹啉酰氯缩合而一锅合成新型2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑的有效催化剂。该方法的一些优点是反应时间短，操作简便和产率高。J.杂环化​​学。（2009）
• Conversion of Coumarins Accompanied by Opening and Recyclization of the Lactone Ring. 1. Study of the Reaction of 3-Ethoxycarbonyl(3-acyl)coumarins with Cyanoacetylhydrazine and Its Derivatives
  作者：M. P. Nemeryuk、V. D. Dimitrova、O. S. Anisimova、A. L. Sedov2、N. P. Solov'eva、V. F. Traven

  DOI：10.1023/b:cohc.0000014410.73636.dd

  日期：2003.11
• Conversions of Coumarins Accompanied by Intermediate Opening and Recyclization of the Lactone Ring. 2. Study of the Interaction of Malonic Acid Hydrazide and Amide Derivatives with 3-Acyl(3-cyano, 3-ethoxycarbonyl)Coumarins
  作者：M. P. Nemeryuk、V. D. Dimitrova、O. S. Anisimova、A. L. Sedov、N. P. Solov'eva、V. F. Traven

  DOI：10.1007/s10593-005-0311-4

  日期：2005.10