tert-butyl 3-(((3S,8aR)-8a-allyl-1-methoxy-4-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)-7,7-dimethylpyrano[2,3-g]indole-1(7H)-carboxylate | 942040-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(((3S,8aR)-8a-allyl-1-methoxy-4-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)-7,7-dimethylpyrano[2,3-g]indole-1(7H)-carboxylate
• CAS: 942040-10-0
• 化学式: C₃₀H₃₇N₃O₅
• 分子量: 519.641
• InChiKey: MQYCSUMTJJIXRS-CHJDUVSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(((3S,8aR)-8a-allyl-1-methoxy-4-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)-7,7-dimethylpyrano[2,3-g]indole-1(7H)-carboxylate 、 2-甲基丙烯醛 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到tert-butyl 3-(((3S,8aR)-8a-((E)-4-carboxaldehyde-3-methylbut-2-enyl)-1-methoxy-4-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)-7,7-dimethylpyrano[2,3-g]indole-1(7H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stephacidins A、B 和 Notoamide B 的简洁、不对称、立体控制的全合成

  摘要：

  描述了真菌代谢物 (-)-stephacidin A、(+)-stephacidin B 和 (+)-notoamide B 的简洁不对称全合成。这些全合成的关键特征包括（1）（R）-烯丙基脯氨酸甲酯的简便合成，（2）吡喃吲哚环系统的修正路线，（3）引入重要功能的新型交叉复分解策略基团，和（4）SN2'环化形成[2.2.2]桥连双环系统。此外，我们的合成利用微波加热来缩短反应时间并提高重要中间体制备的产率。

  DOI：

  10.1021/ja070259i
• 作为产物：
  描述：

  (7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-3-yl)-N,N-dimethylmathanamine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三丁基膦 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 tert-butyl 3-(((3S,8aR)-8a-allyl-1-methoxy-4-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)-7,7-dimethylpyrano[2,3-g]indole-1(7H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stephacidins A、B 和 Notoamide B 的简洁、不对称、立体控制的全合成

  摘要：

  描述了真菌代谢物 (-)-stephacidin A、(+)-stephacidin B 和 (+)-notoamide B 的简洁不对称全合成。这些全合成的关键特征包括（1）（R）-烯丙基脯氨酸甲酯的简便合成，（2）吡喃吲哚环系统的修正路线，（3）引入重要功能的新型交叉复分解策略基团，和（4）SN2'环化形成[2.2.2]桥连双环系统。此外，我们的合成利用微波加热来缩短反应时间并提高重要中间体制备的产率。

  DOI：

  10.1021/ja070259i