4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoxazole | 130966-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 130966-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD32654978
• 分子量: 251.285
• InChiKey: BGZPMSUAWFDPJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  388.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-nitro-1-phenylethylene 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  具有意外高的抗有丝分裂微管去稳定活性的单甲氧基取代的邻二苯基异恶唑的计算模型和目标合成

  摘要：

  使用计算模型，对接研究和结合亲和力的计算预测了单甲氧基取代的邻-二苯基异恶唑2a-d与微管蛋白的秋水仙碱位点相互作用的能力。使用容易获得的苯甲醛，苯乙酮和芳基硝基甲烷作为起始原料，通过三步反应以高收率合成各个分子。在海胆胚胎模型中体内证实了所计算的抗微管蛋白作用。化合物2a和2c与CA4相比，具有较高的抗有丝分裂微管去稳定活性。在NCI60筛选中，异恶唑2a还显示出对人癌细胞的明显细胞毒性。首次将仅具有一个甲氧基取代基的异恶唑连接的CA4衍生物2a和2c鉴定为有效的抗有丝分裂微管去稳定剂。这些分子可以被认为是有希望进一步优化的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127608

文献信息

• Regioselective synthesis of 3,4-diaryl-5-unsubstituted isoxazoles, analogues of natural cytostatic combretastatin A4
  作者：Natalia B. Chernysheva、Anna S. Maksimenko、Fedor A. Andreyanov、Victor P. Kislyi、Yuri A. Strelenko、Victor N. Khrustalev、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.070

  日期：2018.2

  ted isoxazoles are hardly accessible. The synthesis of 3,4-diaryl-5-unsubstituted isoxazoles 13 was designed based on a condensation of arylbenzaldehydes, arylnitromethanes, and ethoxycarbonylmethylpyridinium bromide followed by a selective one-step transformation of intermediate 3,4-diaryl-5-ethoxycarbonyl-4,5-dihydroisoxazole 2-oxides 8. The orientation of aryl rings in relation to isoxazole heterocycle

  4,5-二芳基异恶唑是有效的抗增殖微管蛋白靶向剂。它们的异构体3,4-二芳基-5-未取代的异恶唑很难获得。基于芳基苯甲醛，芳基硝基甲烷和溴乙氧基羰基甲基吡啶的缩合反应，然后选择性地一步转化中间体3,4-二芳基-5-乙氧基羰基-4，设计了3,4-二芳基-5-未取代的异恶唑13的合成， 5-二氢异恶唑2-氧化物8。通过X射线晶体学证实了芳基环相对于异恶唑杂环的取向。使用表型海胆胚胎测定法评估目标化合物的抗有丝分裂微管去稳定活性。3-（4-甲氧基苯基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）异恶唑13e和具有单个甲氧基取代基的13h最有效。对于0.023μM的NCI-H522人肺癌细胞系，化合物13e在GI 50的NCI60筛选中显示出强大的细胞毒性。
• Baranski, Andrzej; Cholewka, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1989, vol. 63, # 4-12, p. 483 - 494
  作者：Baranski, Andrzej、Cholewka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• Baranski, Andrzej; Cholewka, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 1, p. 129 - 135
  作者：Baranski, Andrzej、Cholewka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• A comparative evaluation of monomethoxy substituted o-diarylazoles as antiproliferative microtubule destabilizing agents
  作者：Eugenia A. Silyanova、Vladimir I. Ushkarov、Alexander V. Samet、Anna S. Maksimenko、Ivan A. Koblov、Victor P. Kislyi、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.01.039

  日期：2022.1
• BARANSKI, ANDRZEJ;CHOLEWKA, ELZBIETA, POL. J. CHEM., 63,(1989) N-12, C. 483-494
  作者：BARANSKI, ANDRZEJ、CHOLEWKA, ELZBIETA

  DOI：——

  日期：——