isobutyl (R)-3-hydroxyhex-5-enoate | 1246920-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isobutyl (R)-3-hydroxyhex-5-enoate
• 英文别名: (R)-isobutyl 3-hydroxyhex-5-enoate
• CAS: 1246920-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: MTWMJSHXEFEHMN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl (R)-3-hydroxyhex-5-enoate 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以63%的产率得到2-methylpropyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Spirofungins A and B

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of spirofungins A (1) and B (2) is reported in 14 steps over the longest linear sequence. Key steps include the use of thiazolidinethione-mediated aldol reactions to assemble the major fragments and installation of the C1-C6 side chain using a cross metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol101961c
• 作为产物：
  描述：

  isobutyl 3-oxohex-5-enoate 在 Lactobacillus kefir alcohol dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 MTDRLKGKVAIVTGGTLGIGLAIADKFVEEGAKVVITGRRADVGERAAKSIGGTDVIRFIQHDASDEAGWTKLFDTTEEAFGPVTTVVNNAGIDVVKSVEDTTTEEWHKLLSVNLDGVFFGTRLGIQRMKNKGLGASIINMSSIFGMVGDPTVGAYNASKGAVRIMSKSAALDCALKDYDVRVNTVHPGPIKTPMLDDVEGAEEMWSQRTKTPMGHIGEPNDIAWVCVYLASGESKFATGAEFVIDGGWTAQ 、 异丙醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以82.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  实用的生物催化合成叔丁基（R）-3-羟基-5-己烯酸酯的开发：他汀侧链的关键中间体

  摘要：

  HMG-CoA还原酶抑制剂他汀类药物是最有效和最畅销的降胆固醇药物之一。他汀类药物的使用大大延长了人们的生活，并改善了他们的生活质量。他汀类药物的更有效，立体选择性和可持续合成的开发一直是最重要的。在本研究中，通过筛选酮还原酶（KRED）和优化反应，我们成功地在中试规模上通过KRED-06催化了酮酯1a的高立体选择性还原，而无需添加外源NADP +，产生了3.21 kg对映体纯叔丁基（[R）-3-羟基-5-己烯酸（（[R ） - 2a中）（96.2％的收率，> 99.9％的对映体过量（ee））。这种新开发的生物催化工艺减轻了我们在第一代使用NaBH 4和（l）-酒石酸合成（R）-2a时使用的低温条件（−40°C）。加上我们先前建立bromocarbonate的合成图3a经由一釜非对映选择性羧化/的bromocyclization（[R ）-图2a，我们已经开发了一种新颖，实用的合成路线，以

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00320