2-methoxy-N-neopentylideneaniline | 250376-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-N-neopentylideneaniline
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)pivalimine
• CAS: 250376-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: SQQONMKONOGJDT-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-N-neopentylideneaniline 、 Lithium; propyn-1-olate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到(E)-2,4,4-Trimethyl-pent-2-enoic acid (2-methoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  N -2-甲氧基苯基醛亚胺通过锂合成物高度E选择性合成α，β-不饱和酰胺

  摘要：

  锂ynolates反应与N- 2 -甲氧基苯基（OMP）醛亚胺，得到α，在良好的β -不饱和酰胺ë经由2的复古曼尼希反应-选择性：1加合物（β内酰胺类），其次是β的裂解-内酰胺烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00986-2
• 作为产物：
  描述：

  N-sulfinyl-2-methoxyaniline 、 特戊醛 在 (2,4,6-Br₃C₆H₂N)2Mo(OMes)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到2-methoxy-N-neopentylideneaniline
  参考文献：
  名称：

  钒和钼的氯代甲烷催化醛与N-亚磺酰基胺的亚胺基转移反应

  摘要：

  发现钒和钼的氯化氯是在醛和N-亚磺酰基胺之间进行亚氨基转移的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.131

文献信息

• Diastereoselective Addition of α-Metalated Sulfoxides to Imines Revisited: Mechanism, Computational Studies, and the Effect of External Chiral Ligands
  作者：Brian Pedersen、Tobias Rein、Inger Søtofte、Per-Ola Norrby、David Tanner

  DOI：10.1135/cccc20030885

  日期：——

  Some new results on asymmetric synthesis via the addition of α-metalated methyl tolyl sulfoxides to imines are presented. Good diastereoselectivity (up to >98% d.e. for product 3g) can be obtained under conditions of kinetic control (short reaction time, low temperature). The transition state (a six-membered "flat chair") was probed by quantum mechanical calculations, which underpinned the idea of using external chiral ligands to enhance the diastereoselectivity of otherwise moderately selective reactions. In this way, the diastereomeric ratio of the product 3a could be raised from (84:16) to (>99:1) by use of a readily available C₂-symmetric bis(sulfonamide) ligand.

  介绍了通过将α-金属化甲基甲苯亚磺酰氧化物加入亚胺中进行不对称合成的一些新结果。在动力学控制条件下（反应时间短，温度低），可以获得良好的对映选择性（产品3g的对映选择性高达> 98％）。量子力学计算探测到了过渡态（六元“平椅”），从而支持了使用外部手性配体增强反应对映选择性的想法。通过使用易得的C2-对称双（磺酰胺）配体，可以将产物3a的对映异构比从（84:16）提高到（> 99:1）。
• β-Amino esters via the Reformatsky reaction: Restraining effects of the ortho-methoxyphenyl substituent
  作者：James C. Adrian、Julia L. Barkin、Lamyaa Hassib

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00248-8

  日期：1999.3

  β-Amino esters are, in most cases, the only products of the Reformatsky reaction in CH2Cl2 between (methoxycarbonyl)methyl zinc bromide (prepared in-situ) and imines prepared from either an aryl or alkyl aldehyde and o-anisdine (Scheme 2). Restraining properties of the ortho-methoxyphenyl group, which lead to sole formation of the β-amino ester, are ascribed to the inductive effect of the ortho-methoxy

  在大多数情况下，β-氨基酯是（甲氧基羰基）甲基溴化锌（原位制备）与由芳基或烷基醛与邻茴香胺制得的亚胺之间在CH 2 Cl 2中进行Reformatsky反应的唯一产物。方案2）。导致单独形成β-氨基酯的邻甲氧基苯基的抑制性质归因于邻甲氧基取代基的诱导作用。