tert-butyl (S)-but-3-enoyl(hexa-1,5-dien-3-yl)carbamate | 1163716-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (S)-but-3-enoyl(hexa-1,5-dien-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-but-3-enoyl-N-[(3S)-hexa-1,5-dien-3-yl]carbamate
• CAS: 1163716-32-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: CXUYILVOMGBQFC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-N-(hexa-1,5-dien-3-yl)but-3-enamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl (S)-but-2-enoyl(hexa-1,5-dien-3-yl)carbamate 、 tert-butyl (S)-but-3-enoyl(hexa-1,5-dien-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Unsaturated Monocyclic and Bicyclic Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  Hydrolysis of scalemic trichloroacetamides Cl3CCONHCH(R)CHCH2 and allylation, or acylation with but-3-enoic acid, followed by ring-closing metathesis resulted in the formation of unsaturated pyrrolidine and piperidine building blocks. These were employed in the synthesis of (S)-coniine (R = Pr) and a formal synthesis of (+)-anisomycin (R = p-MeOC5H4). Extension of this methodology with R = CH2CHCH2 employing two ring-closing metatheses resulted in the synthesis of unsaturated quinolizidinone and indolizidinone frameworks.

  DOI：

  10.1021/ol900880w