(R,R)-4-benzyloxy-2,3-epoxy-2-methylbutanol | 101020-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-4-benzyloxy-2,3-epoxy-2-methylbutanol
• 英文别名: [(2R,3R)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 101020-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VNHSMMYENUVHEL-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-4-benzyloxy-2,3-epoxy-2-methylbutanol 在 盐酸 、 氯化二乙基铝 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S)-1,3-dihydroxy-2-methyl-4-phenylmethoxybutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （+）-刀豆蛋白的全合成

  摘要：

  免疫调节剂（+）-conagenin的总合成是关键步骤，它是我们开发的通过Ti（III）介导的非对映选择性和区域选择性合成2-甲基-1,3-二醇的方法作为关键步骤打开三取代的2，3-环氧醇，以进行其戊酸链段的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.087
• 作为产物：
  描述：

  benzyl prenyl ether 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R,R)-4-benzyloxy-2,3-epoxy-2-methylbutanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-刀豆蛋白的全合成

  摘要：

  免疫调节剂（+）-conagenin的总合成是关键步骤，它是我们开发的通过Ti（III）介导的非对映选择性和区域选择性合成2-甲基-1,3-二醇的方法作为关键步骤打开三取代的2，3-环氧醇，以进行其戊酸链段的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.087

文献信息

• Synthesis of 2-Methyl-<scp>d</scp>-erythritol via Epoxy Ester−Orthoester Rearrangement
  作者：José-Luis Giner、William V. Ferris,、Joseph J. Mullins

  DOI：10.1021/jo020168y

  日期：2002.7.1

  epoxy ester[bond]orthoester rearrangement has been applied to a new synthesis of 2-methyl-D-erythritol, a branched five-carbon sugar of importance to the deoxyxylulose pathway of isoprenoid biosynthesis. The intermediate orthoacetate is one of the few [2.2.1]-orthoesters to have been reported. Labeling studies with O-18 indicated that this reaction proceeds exclusively via a 5-exo cyclization. NMR analysis

  仿生环氧酯键原酸酯重排已被用于2-甲基-D-赤藓糖醇的新合成，这是一种对类异戊二烯生物合成的脱氧木酮糖途径重要的支链五碳糖。中间体原乙酸酯是少数已报道的[2.2.1]原酸酯之一。用O-18进行的标记研究表明，该反应仅通过5-exo环化进行。手性酯的NMR分析表明，起始环氧化物的ee为87％，产物的ee为86％。该途径代表了合成2-甲基-D-赤藓糖醇的快速简便的方法，并且有望用于产生同位素标记的中间体用于生化研究。
• Design of Optically Active Hydroxamic Acids as Ligands in Vanadium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation
  作者：Yujiro Hoshino、Noriaki Murase、Masataka Oishi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.73.1653

  日期：2000.7

  New optically active hydroxamic acids bearing a 1,1′-binaphthyl group were prepared as ligands in a vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation. The feature of these hydroxamic acids is a sterically hindered ligand. The asymmetric epoxidation with good selectivity and reactivity can be established by using VO(O-i-Pr)3 (5 mol%) and a small excess amount of ligand (7.5 mol%) with triphenylmethyl hydroperoxide

  在钒催化的不对称环氧化反应中，制备了带有 1,1'-联萘基团的新型旋光异羟肟酸作为配体。这些异羟肟酸的特征是空间位阻配体。在-20 °C 的甲苯中，使用 VO(Oi-Pr)3 (5 mol%) 和少量过量的配体 (7.5 mol%) 与三苯甲基氢过氧化物 (TrOOH) 可以建立具有良好选择性和反应性的不对称环氧化反应. 二取代的烯丙醇比单取代或三取代的烯丙醇环氧化得更快，并且以良好到高的对映选择性 (48-94%ee) 获得。讨论了基于 1e 的 X 射线晶体结构的过渡态。
• MARSHALL, JAMES A.;TROMETER, JOSEPH D.;BLOUGH, BRUCE E.;CRUTE, THOMAS D., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 8, 913-916
  作者：MARSHALL, JAMES A.、TROMETER, JOSEPH D.、BLOUGH, BRUCE E.、CRUTE, THOMAS D.

  DOI：——

  日期：——