(2S,3S)-4-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-butan-1-ol | 627512-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-butan-1-ol
• CAS: 627512-04-3
• 化学式: C₄₆H₇₀O₈Si₂
• 分子量: 807.228
• InChiKey: QFFWREAFJWHSOG-KFNFOKLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.64
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-butan-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [(2R,4S,6R,8S,10S)-2-[(3S,4R,5S,6S)-7-[(2R,4S,6S,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-10-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-2-oxoheptyl]-8-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  altohyrtin C（海绵抑素2）的正式全合成。第1部分：Aldol联合AB和CD螺缩醛的方法

  摘要：

  乙草苷（海绵抑素）第二代C1C14（AB）片段与模型α-甲基-β-烷氧基醛的Mukaiyama羟醛偶联显示，新形成的碳中心的立体化学受β-烷氧基手性中心控制醛模型。在相同条件下，AB片段与C15C28（CD）片段的结合产生了完整的C1C28（ABCD）亚基，产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.082
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,6S,8S,10S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-10-methoxy-8-[(4S,5S)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(2S,3S)-4-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  altohyrtin C（海绵抑素2）的正式全合成。第1部分：Aldol联合AB和CD螺缩醛的方法

  摘要：

  乙草苷（海绵抑素）第二代C1C14（AB）片段与模型α-甲基-β-烷氧基醛的Mukaiyama羟醛偶联显示，新形成的碳中心的立体化学受β-烷氧基手性中心控制醛模型。在相同条件下，AB片段与C15C28（CD）片段的结合产生了完整的C1C28（ABCD）亚基，产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.082