Acetic acid (R)-1-((1S,7aS)-4-benzyl-6-hydroxy-2,3-dioxo-1,3,4,5,6,7a-hexahydro-2H-7-thia-2a,4-diaza-cyclobuta[a]inden-1-yl)-ethyl ester | 632334-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (R)-1-((1S,7aS)-4-benzyl-6-hydroxy-2,3-dioxo-1,3,4,5,6,7a-hexahydro-2H-7-thia-2a,4-diaza-cyclobuta[a]inden-1-yl)-ethyl ester
• CAS: 632334-77-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 388.444
• InChiKey: DNARCAQJTVMETA-FRKSYWAGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 Acetic acid (R)-1-((1S,7aS)-4-benzyl-6-hydroxy-2,3-dioxo-1,3,4,5,6,7a-hexahydro-2H-7-thia-2a,4-diaza-cyclobuta[a]inden-1-yl)-ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到acetic acid 1-(6-acetoxy-4-benzyl-2,3-dioxo-1,3,4,5,6,7α-hexahydro-2H-7-thia-2α,4-diazacyclobuta[α]inden-1-yl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5S)-TricyclicPenems as Novel and Potent Inhibitors of Bacterial Signal Peptidases

  摘要：

  在弱路易斯酸[Mg(ClO4)2]的催化下，首次通过五价烯环氧酰胺的分子内环化合成了(5S)-三环五价烯。由于这些分子的环应变程度较高，因此开发出了温和的反应条件，成功地构建了五价烯中间体和三环五价烯最终产物。这些三环青霉烯和其他新合成的 (5S)- 青霉烯酯和酰胺在作为细菌信号肽酶抑制剂进行测试时，表现出良好至较高的效力。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40882
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 1-(2-benzylcarbamoyl-3-oxiranyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)ethyl ester 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到Acetic acid (R)-1-((1S,7aS)-4-benzyl-6-hydroxy-2,3-dioxo-1,3,4,5,6,7a-hexahydro-2H-7-thia-2a,4-diaza-cyclobuta[a]inden-1-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5S)-TricyclicPenems as Novel and Potent Inhibitors of Bacterial Signal Peptidases

  摘要：

  在弱路易斯酸[Mg(ClO4)2]的催化下，首次通过五价烯环氧酰胺的分子内环化合成了(5S)-三环五价烯。由于这些分子的环应变程度较高，因此开发出了温和的反应条件，成功地构建了五价烯中间体和三环五价烯最终产物。这些三环青霉烯和其他新合成的 (5S)- 青霉烯酯和酰胺在作为细菌信号肽酶抑制剂进行测试时，表现出良好至较高的效力。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40882