1-(2-Nitrophenyl)hept-2-ynyl acetate | 1225432-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Nitrophenyl)hept-2-ynyl acetate
• CAS: 1225432-38-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: IDZFCAKRSYWANX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Nitrophenyl)hept-2-ynyl acetate 在 potassium tetrachloroaurate(III) 、 (S)-2-(2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)acetamido)propanoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到1-(2-nitrophenyl)hepta-1,2-dien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  丙氨酸三唑配体的设计合成及其在促进水合，丙二烯合成和借氢反应中的应用

  摘要：

  发现一种新型丙氨酸三唑（ATA）配体是稳定金（III）的有效伙伴，因此通过炔丙基的3,3'-排列提高了丙二烯合成和水合反应的稳定性和高催化活性。酯和炔丙醇。除Au（I）外，ATA-金（III）还被证明是一种有效的催化剂，可高产率地促进丙二烯的形成。此外，丙氨酸三唑钌作为催化醇和胺，酮和醇的氢借出的手段显示出极好的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600141
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-己炔 、 邻硝基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 生成 1-(2-Nitrophenyl)hept-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过三唑-Au催化剂在丙二烯上进行化学选择性炔烃活化来高效合成E -α-卤代壬烯

  摘要：

  所述Ë -α-haloenones是通过一个三唑Au复合（TRIA-Au）的催化乙酸炔丙酯重排和顺序丙二烯卤化来制备。反应仅在催化剂负载量为1％的情况下进行，从而以极高的收率和良好的立体选择性获得了具有挑战性的动力学产物。这些结果不仅为合成具有挑战性的动力学E-卤代烯酮提供了第一个实例，而且还揭示了三唑-Au络合物作为促进炔烃对丙二烯的化学选择性活化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol100576m

文献信息

• The synthesis of methyl triazole-4-carboxylate gold(I) complex and application on allene synthesis and alkyne hydration
  作者：Wenkang Hu、Liang Shan、Fudong Ma、Yilin Zhang、Yongchun Yang、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.inoche.2019.107564

  日期：2019.11

  Abstract The methyl 1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate containing a strong electron-withdrawing group was developed and applied as a ligand for gold(I) cations. The resulting ester-triazole gold(I) complex was investigated for its efficiency in catalyzing allene synthesis and alkyne hydration, in which an excellent catalytic efficiency was observed with low catalyst loadings.

  摘要 开发了含有强吸电子基团的 1H-1,2,3-三唑-4-羧酸甲酯，并将其用作金 (I) 阳离子的配体。研究了所得的酯-三唑金 (I) 配合物在催化丙二烯合成和炔烃水合方面的效率，其中在低催化剂负载下观察到优异的催化效率。
• The synthesis and structural characterization of furanyl-1,2,3-triazole Gold(I) and its application in synthesis of enones from propargylic esters and alcohols
  作者：Wei Yao、Yilin Zhang、Xiaqing Xu、Yongchun Yang、Wei Zeng、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120944

  日期：2019.11

  Furanyl-1,2,3-triazole gold(I) was designed, synthesized and characterized by X-ray crystallography, and was found to exhibit high catalytic activity for the synthesis of enones in good to high yields through a propargylic ester rearrangement and subsequent hydration. Notably, excellent E/Z selectivity was observed in these transformations. This catalyst was also effective in catalyzing the rearrangement

  通过X射线晶体学设计，合成和表征了呋喃基1,2,3-三唑金（I），并发现通过炔丙基酯重排和随后的反应，该化合物对烯酮的合成具有很高的催化活性，收率高至高。保湿。值得注意的是，在这些转化中观察到优异的E / Z选择性。该催化剂在催化炔丙醇的重排和炔烃的水合作用方面也是有效的。与三唑基乙酰金（III）和其他金配合物相比，呋喃基-1,2,3-三唑金（I）能够在低温下以烯酮的E异构体为唯一产物平稳地促进这些转变。