(2E,4E,6S,7S)-7,8-O-isopropylidene-6,7,8-trihydroxy-2,4-octadien-1-yl hydrogen maleate | 192331-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6S,7S)-7,8-O-isopropylidene-6,7,8-trihydroxy-2,4-octadien-1-yl hydrogen maleate
• CAS: 192331-12-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: IERVUWSXSOMLAI-PVABGAMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6S,7S)-7,8-O-isopropylidene-6,7,8-trihydroxy-2,4-octadien-1-yl hydrogen maleate 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4E,6S,7S)-7,8-O-isopropylidene-6-[(triisopropylsilyl)oxy]-7,8-dihydroxy-2,4-octadien-1-yl methyl maleate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control of the intramolecular Diels–Alder reaction by remote allylic substituents on the diene

  摘要：

  分子内 DielsâAlder 反应的底物二烯末端附有立体控制元件，可提供产率高、非对映选择性高的外-共加成物。

  DOI：

  10.1039/a701125c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4E,6E)-1,2-O-isopropylidene-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,6-octadien-1,2,8-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (2E,4E,6S,7S)-7,8-O-isopropylidene-6,7,8-trihydroxy-2,4-octadien-1-yl hydrogen maleate
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应的烯丙基立体控制。

  摘要：

  酯连接的1,3,8-壬烯的分子内Diels-Alder反应的立体化学结果可通过围绕C1的立体中心的取代基控制。已经研究了这种方法的范围和局限性，其中关于烯丙基立体中心和亲双烯体的底物结构有所变化。这些反应的立体化学结果通过参考B3 LYP / 6-31G（d）过渡结构进行解释。报道了对烯丙醇衍生物的构象偏好的新见解，其结果使得可以解释反应中π-非对面选择性和顺/反（即内/外）选择性的不同水平。

  DOI：

  10.1002/chem.200401215