(7S)-6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-(2-thiazolyl)-α-D-galacto-D-glycero-heptulo-1,5-pyranose | 115244-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (7S)-6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-(2-thiazolyl)-α-D-galacto-D-glycero-heptulo-1,5-pyranose
• CAS: 115244-01-4
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₇S
• 分子量: 463.552
• InChiKey: JACIMEMAWGLJFS-QQBNBFENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-(2-thiazolyl)-α-D-galacto-D-glycero-heptulo-1,5-pyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 6,7,8-tri-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-D-ribo-nonodialdo-1,5-pyranose
  参考文献：
  名称：

  Iterative, stereoselective homologation of chiral polyalkoxy aldehydes employing 2-(trimethylsilyl)thiazole as a formyl anion equivalent. The thiazole route to higher carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a035
• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-Benzyloxy-((3aR,5S,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-methyl]-3-methyl-thiazolidine 在 四丁基氟化铵 、 水 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (7S)-6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-(2-thiazolyl)-α-D-galacto-D-glycero-heptulo-1,5-pyranose
  参考文献：
  名称：

  Iterative, stereoselective homologation of chiral polyalkoxy aldehydes employing 2-(trimethylsilyl)thiazole as a formyl anion equivalent. The thiazole route to higher carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a035

文献信息

• Stereospecific homologation of -xylo and -galacto dialdoses by 2-trimethylsilylthiazole
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81646-x

  日期：1987.1