6-acetyl-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine | 1171909-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-acetyl-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: 1-(2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-6-yl)ethanone；1-(2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-1,4-benzothiazin-6-yl)ethanone
• CAS: 1171909-47-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: UTLJXPMVGAGBPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到6-ethyl-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并噻嗪ATP敏感性钾通道开放剂：在C-2和C-6位置的修饰

  摘要：

  ATP敏感性钾（K ATP）通道在控制心血管功能中起着重要作用。在本文中，合成了一系列在C-2和C-6位置修饰的4-（1-氧代-2-环戊烯基）-1,4-苯并噻嗪衍生物作为血管K ATP通道的开放剂。大多数测试化合物在人血管平滑肌细胞中引起了大鼠主动脉环的血管舒张作用和膜超极化，其效力与参考左旋克马卡林（LCRK）相似或更高。选择性K ATP阻滞剂格列本脲拮抗上述血管作用，证实K ATP渠道与作用机制密切相关。实验结果证实了1,4-苯并噻嗪核是血管K ATP通道激活剂的最佳支架。此外，6-乙酰基取代的苯并噻嗪8表现出的高水平效力，以及对胰岛β细胞胰岛素分泌的任何显着干扰，为进一步开发一系列新的有效的血管K ATP激活剂铺平了道路。渠道。

  DOI：

  10.1021/jm400435a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻唑 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-acetyl-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并噻嗪ATP敏感性钾通道开放剂：在C-2和C-6位置的修饰

  摘要：

  ATP敏感性钾（K ATP）通道在控制心血管功能中起着重要作用。在本文中，合成了一系列在C-2和C-6位置修饰的4-（1-氧代-2-环戊烯基）-1,4-苯并噻嗪衍生物作为血管K ATP通道的开放剂。大多数测试化合物在人血管平滑肌细胞中引起了大鼠主动脉环的血管舒张作用和膜超极化，其效力与参考左旋克马卡林（LCRK）相似或更高。选择性K ATP阻滞剂格列本脲拮抗上述血管作用，证实K ATP渠道与作用机制密切相关。实验结果证实了1,4-苯并噻嗪核是血管K ATP通道激活剂的最佳支架。此外，6-乙酰基取代的苯并噻嗪8表现出的高水平效力，以及对胰岛β细胞胰岛素分泌的任何显着干扰，为进一步开发一系列新的有效的血管K ATP激活剂铺平了道路。渠道。

  DOI：

  10.1021/jm400435a

文献信息

• Synthesis of 2-(Arylamino)ethanethiols via Lewis Acid Catalyzed Aminolysis of 2,2-Dimethylthiirane as Precursors of the 1,4-Benzothiazine Nucleus
  作者：Stefano Sabatini、Roberto Spogli、Giuseppe Manfroni、Oriana Tabarrini、Violetta Cecchetti

  DOI：10.1055/s-0029-1216633

  日期：——

  amines to afford 2-(arylamino)ethanethiols as 6-substituted 1,4-benzothiazine precursors, was investigated. The reaction takes place under mild conditions using copper(II) triflate or indium(III) triflate as catalysts. The regioselectivity of the addition depends on the catalysts and the substituents of the arylamines. Lewis acids - catalysis - 2,2-dimethylthiirane - 2-(aryl-amino)ethanethiols - aminolysis

  研究了通过失活的芳族胺使2，2-二甲基噻吩环开环，得到作为6-取代的1，4-苯并噻嗪前体的2-（芳基氨基）乙硫醇。该反应在温和条件下使用三氟甲磺酸铜（II）或三氟甲磺酸铟（III）作为催化剂进行。加成的区域选择性取决于催化剂和芳基胺的取代基。 路易斯酸-催化-2,2-二甲基噻吩烷-2-（芳基氨基）乙硫醇-氨解反应-1,4-苯并噻嗪