2-aminotetracyclo[6.3.0.0^4,11.0^5,9]undec-6-ene-2-carboxylic acid | 339308-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-aminotetracyclo[6.3.0.0^4,11.0^5,9]undec-6-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,3R,5S,6S,8R,9S)-3-aminotetracyclo[6.3.0.02,6.05,9]undec-10-ene-3-carboxylic acid
• CAS: 339308-57-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: RCYSABSWSHVTMH-BGALQWNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 2-aminotetracyclo[6.3.0.0^4,11.0^5,9]undec-6-ene-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8,11-二酮对映体选择性合成氨基酸

  摘要：

  用氰化钠和碳酸铵处理（+）-五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8-一产生光学活性乙内酰脲，其中乙内酰脲的4'-羰基乙内酰脲环处于较少受到空间阻碍的赤道位置。后者用氢氧化钡水解，制得具有1 S，2 R的（-）-8-氨基五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8-羧酸， 3 R，5 R，6 R，7 S，8 R，9 R，10 R配置。以类似的方式，（+） - 6-氨基四环[6.2.0.0 4,11 0.0 5,9- ]十一碳-2-烯-6-羧酸与1 - [R，4 - [R，5 - [R，6 - [R，8小号，9小号，11 - [R （- ） -是从获得的配置四环[6.3.0.0 4,11 0.0 5,9- ]十一碳-2-烯-6-酮。后者得自（-）-11-羟基-五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一碳烷-8-。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01140-6
• 作为产物：
  描述：

  pentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-8,11-dione 在 barium dihydroxide 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 乙醇 、 氨 、 氢溴酸 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 203.5h， 生成 2-aminotetracyclo[6.3.0.0^4,11.0^5,9]undec-6-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8,11-二酮对映体选择性合成氨基酸

  摘要：

  用氰化钠和碳酸铵处理（+）-五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8-一产生光学活性乙内酰脲，其中乙内酰脲的4'-羰基乙内酰脲环处于较少受到空间阻碍的赤道位置。后者用氢氧化钡水解，制得具有1 S，2 R的（-）-8-氨基五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8-羧酸， 3 R，5 R，6 R，7 S，8 R，9 R，10 R配置。以类似的方式，（+） - 6-氨基四环[6.2.0.0 4,11 0.0 5,9- ]十一碳-2-烯-6-羧酸与1 - [R，4 - [R，5 - [R，6 - [R，8小号，9小号，11 - [R （- ） -是从获得的配置四环[6.3.0.0 4,11 0.0 5,9- ]十一碳-2-烯-6-酮。后者得自（-）-11-羟基-五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一碳烷-8-。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01140-6