(3S,5R)-2-benzyl-5-hydroxymethyl-3-methoxycarbonylmethyl-isoxazolidine | 174711-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-2-benzyl-5-hydroxymethyl-3-methoxycarbonylmethyl-isoxazolidine
• CAS: 174711-47-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: XQASFMKMKCEBGH-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-2-benzyl-5-hydroxymethyl-3-methoxycarbonylmethyl-isoxazolidine 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(3R,5R)-2-Acetyl-5-(acetylamino-methyl)-isoxazolidin-3-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled entry to negamycin from d-glucose

  摘要：

  Conjugate addition-rearrangement of N-benzylhydroxy-lamine to lactone 6 provides isoxazolidin-5-one 7 which was in turn mesylated at the hydroxy group and subjected to the next skeleton rearrangement to afford 3,5-disubstituted isoxazolidine 10. Standard transformation of 10 gave negamycin lactone 4.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02194-g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5,6-dihydro-2Hpyran-2-one 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,5R)-2-benzyl-5-hydroxymethyl-3-methoxycarbonylmethyl-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled entry to negamycin from d-glucose

  摘要：

  Conjugate addition-rearrangement of N-benzylhydroxy-lamine to lactone 6 provides isoxazolidin-5-one 7 which was in turn mesylated at the hydroxy group and subjected to the next skeleton rearrangement to afford 3,5-disubstituted isoxazolidine 10. Standard transformation of 10 gave negamycin lactone 4.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02194-g

文献信息

• Isoxazolidin-5-one - isoxazolidine rearrangement, an entry to 3-amino-3-deoxy sugars
  作者：Margarita Jurczak、Dariusz Socha、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00967-1

  日期：1996.1

  Conjugate addition - rearrangement of N-benzylhydroxylamine to α,β-unsaturated lactones 1 provides a short and effective route to 3-substituted isoxazolidin-5-ones. High and defined stereochemistry of this reaction with simultaneous liberation of the 5-OH group of the sugar chain, while all other groups remain protected, creates a possibility to switch from sugars of the D-configurational series to

  共轭加成-将N-苄基羟胺重排为α，β-不饱和内酯1提供了一条短而有效的途径来取代3-取代的异恶唑烷5-酮。该反应的高度明确的立体化学，同时释放了糖链的5-OH基团，而所有其他基团仍处于受保护状态，这使得从D构型系列的糖转换为L系列的糖成为可能。为重要的3-氨基-2,3-二脱氧糖提供了非常有吸引力的入口。异恶唑烷-5-酮骨架的2'-OH基团被甲磺酸化或在C-2'，3'碳原子上引入环氧化物并随后用亲核试剂处理该分子会导致异恶唑烷-5-酮-异恶唑烷重排C-2碳原子上的构型反转。